有机催化双Michael加成反应构建多取代手性茚满类化合物与研究.pdf

有机催化的双Michael 加成反应构建多取代的手性茚满类化合物研究 中文摘要 中文摘要 本文以氢键催化为研究背景，以金鸡纳碱、1,2-环己二胺(CHDA)和1,2-二苯 基乙二胺(DPEN)为原料，合成了一系列手性硫脲。系统研究了有机催化的双 Michael 加成反应构建多取代的手性茚满类化合物。 近年来，随着合成技术的不断发展与创新，各种类型的手性催化剂得以问世。 本文从常见手性源金鸡纳碱出发，经过Mitsunobu 反应发生构型翻转，然后经过 Staudinger 反应得到奎宁衍生的伯胺再和相对应的异硫氰酸酯发生加成反应合成 硫脲类催化剂。环己二胺和 1,2-二苯基乙二胺(DPEN)经过氨基的保护，氨基的 双甲基化，脱保护，再和相应的异硫氰酸酯发生加成反应合成硫脲类催化剂，并 将它们用于不对称催化中。 根据文献的查阅，我们发现，在许多天然产物和重要的医药中间体含有茚满 的结构，如一些抑郁症的抑制剂中、抗艾滋病毒制剂中和治疗帕金森症的药物中 都存在着茚满的片段。在合成手性茚满类化合物时，我们发现以金鸡纳碱衍生的 硫脲为催化剂，以硝基甲烷和邻苯双烯酮类化合物为起始反应底物，以甲苯为溶 剂，以4