Lewis AcidBase协同催化合成5，6—二氢—6，6—二取代吡喃—2酮反应研究.pdf

摘要 Lewis Acid—Base协同催化合成 5，6一二氢一6，6一二取代吡喃一2酮反应的研究 { 、’● 有机化学专业 ● - 研究生：刘捷导师：冯小明教授 6．内酯是合成很多具有生物活性天然产物和药物合成的重要中间体，它们 的合成研究引起有机化学家广泛兴趣。已经有很多的合成方法用来合成6-内 酯。例如，开链化合物的成环，2，3一二氢吡喃一4一酮的转化，以及二烯与 羰基化合物的加成。本文作者以廉价易得的3一乙氧基一2丁烯酸乙酯为原料， Le谢s 一2一酮。 作者采用双活化的策略，用LDA活化3一乙氧基一2丁烯酸乙酯代替 Br鹤s缸d二烯，Le、vis eqIliv and3 moMBF3Et20，20m01％hlBr3 oflb，50 催化体系对芳香酮、脂肪酮、杂环酮、活化酮都由较好的催化能力，反应收 ‘ 一2一酮化合物，它为很多天然产物和药物合成的中间体提供了一个简便的合 ● 一一 成途径。作者也对3一乙氧基一2一丁烯酸乙酯与苯乙酮生成5，6一二氢一6， 6一二取代吡喃一2一酮的反应提出了可能的反应机理。 关键词：二氢吡喃酮，双活化，酮，6一内酯，LDA，季碳中心 Studieson of Synthesis ● 6-Disubstituted a Pyran--2·-Oneusing LewisAcid—Base System Jieliu (OrganicChemistry) Directed by Professor XiaomingFeng e The chemical of weTe 5-1actones，whichimportant unequivocalsynthesis the ofa ofstructureswith andmedical intermediatesin synthesisvariety biological in as and