鞣花酸衍生物的合成的研究.pdfVIP

鞣花酸衍生物的合成研究 摘要 具有联苯结构的鞣花酸衍生物有着较强的生物活性，同时也可以作为手性 配体应用于不对称催化反应中。因此对其衍生物的合成研究具有重要的意义。 本文着重研究了4，4’，5，5’，6，6’．六甲氧基．2，2’．联苯二甲酸二甲酯、4，4’，5，5’，6，6’． 六甲氧基．2，2’．联苯二甲酸、4，4’，5，5’，6，6’．六乙氧基．2，2’．联苯二甲酸二乙酯、3，3’． 二苄基．4，4’，5，5’．四苄氧基鞣花酸、3，3’．二苄基．4，4’，5，57，6,6’．六苄氧基联苯二甲 酸二苄酯、3，3’．二苄基．4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲醇、樟脑磺酸．3，3’．二苄 基．4，4’，5，57，6，6’．六苄氧基联苯二甲醇酯、3，3’．二苄基．4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯 二甲酸的合成。 1)联苯双酯类衍生物的合成 以鞣花酸为原料，对鞣花酸酚羟基进行甲基(乙基)保护，一步得到 二甲酸二乙酯)。该方法具有反应条件温和，操作步骤少，操作过程相对简单， 使用试剂少的优点。4，4’，5，5’，6，6’．六甲氧基一2，2’．联苯二甲酸二甲酯与氢氧化钾 在四氢呋哺、甲醇和蒸馏水(体积比为1：l：1)的混合溶液体系中进行回流成功 合成出4，47，5，57，6，6’．六甲氧基一2，2’．联苯二甲酸。通过IR、1H．NMR图谱分析证 明合成物质即为目标产物。 2)联苯类手性配体的合成 以鞣花酸为原料，经过酚羟基的苄基保护，合成了3，3’．二苄基．4，4’，5，5’．四 苄氧基鞣花酸；内酯开环得到3，3’．二苄基．4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲酸二 苄酯；二苄酯还原得到3，3’．二苄基．4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲醇；二醇和 樟脑磺酰氯反应得到樟脑磺酸．3，3’．二苄基．4，47，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲醇 酯；二苄酯水解得到3，3’．二苄基一4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲酸，用辛可宁 将3，3’．二苄基．4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲酸拆分得到尺．3，3’．二苄基 7．六苄 ．4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲酸。并尝试拆分3，3’．二苄基．4，4’，5，5’，6，6 即为目标产物。同时，也对3，3’．二苄基．4，4’，5，57．四苄氧基鞣花酸和3，3’．二苄基 ．4，4’，5，5’，6，6’．六苄氧基联苯二甲酸二苄酯合成的反应机理进行了探讨。 以上各产物的合成路线相对于用其它路线如路线一(Ullamnn反应)或路 为重要的是反应路线短，使其相对于其它路线具有更高的总收率。 关键词：鞣花酸；衍生物；联苯双酯；手性配体；合成：拆分 on of AcidDerivatives Synthesis Study Ellagic ABSTRACT acidderivatives structurehavewide Ellagic includingbiphenyl biological aschiral in onthe asymmetric activity，and ligands ofitsderivativesis of synthesis significant．The compounds(e．g． Synthesis Dimethyl-4，4 hexamethoxy-2，2-diphenic 7一 dicarboxylate，