冠醚修饰的嘌呤核苷类化合物的合成及其对重金属离子的识别.pdf

摘 要 核苷以及碱基被修饰的核苷类似物在抗菌，抗病毒及抗肿瘤方面发挥着重要的作 用，尤其是6位被各种基团修饰的嘌呤衍生物受到越来越多的关注。本文首次报道了6． 氮杂冠醚取代嘌呤核苷化合物的合成方法，丰富了核苷及冠醚类化合物的种类。同时致 力于以碱基修饰为主要内容的微波辐射下新型核苷的设计合成、水溶液中核苷类化合物 的绿色合成方法学的研究。综述了近年来微波辅助下合成核苷类化合物的研究进展，尤 其是微波在核苷类化合物绿色合成方面的应用。 在微波辐射下，以水为溶剂，通过6位卤原子取代的嘌呤核苷类化合物与乙二醇胺 的亲核取代反应，得到了13个6-N，N．二羟乙基嘌呤类化合物。反应时间短，产率高， 实现了这一类化合物简便、高效和绿色合成。 兴趣与日俱增，冠醚与金属络合后，能使化合物的荧光发生显著的变化，从而达到识别 各种金属离子的目的。近年来，利用荧光探针来选择性的检测有毒的重金属离子如pb2+， cd2+，H92+，A矿等己受到越来越多的重视，在这些重金属离子中，A矿由于其蓄积性 和毒性，得到了更多的关注。 目前，冠醚的合成己比较成熟，但对于嘌呤的6位被单氮杂冠醚修饰的核苷类化合 物的合成，国内外还没有报道，鉴于嘌呤核苷类化合物较好的生理活性和冠醚化合物较 强的配位能力，在本课题组前期研究的基础上，我们设计并合成了一系列6位被氮杂冠 醚修饰的嘌呤核苷类化合物，并对这些化合物的荧光进行了分析，发现此类化合物对 A矿具有很好的选择性，为发展一类新的荧光探针奠定了基础。 本论文开辟了一条嘌呤核苷的修饰途径，丰富了核苷类化合物的种类，具有较好的 学术意义和应用前景。 关键词：核苷，6一氮杂冠醚核苷，荧光，微波辐射，6．N，N．二羟乙基嘌呤，绿色合成 ABSTRACT Nucleosides rolesin nucleoside wi也 playimportant manybiologicalprocesses．Manyanalogues modificationsonthe baseshavebeen fortheirantiviralandanticaneeractivivities． heteroeyclic investigated are interestsinthe of derivativeswith substituentsatC6due extensive various Recentlythere studypurine totheirbroad of activities．Inthis introducecrownether into spectrumbiological paper’we grouppurine forthefirst the ofcrownether and anewroutfor moiety time，thus chemistry wideningscope opening modificationat nucleosides．Atthesametimewehavedevotedour to and C6of efforts purine design novel waterasthesolventforthe nucleosidederivatives．The nucleosides，and synthesis employ synthesis ofnuc