《3,4,5-三苄氧基苯甲酸和乙氧基甲酸的混合酸酐合成研究》.pdfVIP

580 化学试剂 2010年7月 3，4，5一三苄氧基苯甲酸和乙氧基甲酸的 混合酸酐合成研究 林东恩‘，彭云铁 (华南理工大学化学与化工学院，广东广州510640) 摘要：以没食子酸为原料，分别经过酯化、苄醚保护、水解、缩合4步反应，得到了标题化合物。探讨了不同酸、酸的用量 对酯化反应的影响；碳酸钾用量、反应时间对苄醚保护收率的影响以及不同碱、碱的用量、不同溶剂对缩合反应的影响。 目标产物由IR、tHNMR进行了结构确认。 关键词：没食子酸；酸酐；衍生物；合成 中图分类号：06241．6文献标识码：A 文章编号：0258-3283(2010)07-0580-03 没食子酸及其衍生物具有较强的生理活性， 片法，德国Bruker公司)；Avance Digital核磁共振 许多天然存在的或合成的没食子酸衍生物，对活 光谱仪(德国Bruker公司)。 体内的酶具有强烈的抑制作用¨…，可用于抗菌抗 所用试剂均为市售分析纯或化学纯。所用试 病毒。没食子酸体外对金黄色葡萄球菌、八叠球 剂如无特别说明，均预先用4A分子筛干燥处理。 菌、口．型键球菌、奈瑟氏球菌、绿脓杆菌、弗氏痢疾 1．2 合成方法 杆菌、伤寒杆菌Hd、副伤寒杆菌A等有抑制作 1．2．1 没食子酸甲酯的合成 用¨1。没食子酸酯类是没食子酸的重要衍生物 在一装有电磁搅拌子的500mL单口瓶中加 之一，能用于治疗心脑血管疾病，可以消除机体内 入35g(0．2t001)没食子酸、250mL甲醇和3．5g 的氧自由基，可以作抗菌剂、食品稳定剂、新型感 浓硫酸，升温至90℃回流反应18h，减压蒸除约 光材料中的添加剂，广泛应用于化工、轻工、食品、 100 h后过 mL溶剂，将反应混合物置冰箱冷冻4 医药等产品中4’。本研究从没食子酸出发，经过 滤，滤饼用水洗至中性，滤液加入500mL水后冷 酯化、苄醚保护、水解、缩合4步反应，得到了 冻，过滤，滤饼用水洗至中性，合并所得的固体，于 3，4，5．三苄氧基苯甲酸和乙氧基甲酸的混合酸 100 oC下真空干燥，得30．4g白色粉末状固体，收 酐，该化合物未见报道，可作为药物中间体，具有 潜在的应用价值。合成路线如下所示。 203．0℃)。 H oI 肿 Oo几 1．2．2 3，4，5-三苄氧基苯甲酸甲酯的合成 叫 譬f 晰 BnCI，Kc03 H 等 肿 DMF．90℃ 在一装有空气冷凝管和干燥管的250mL单 p鲫 p明 口瓶中加入23．0g(0．125t001)没食子酸甲酯、 啪 啪 62．1 差| 佩 g(0．45t001)无水K2C03、52．2g(0．41t001) 啪 N—E揣 呲 mL BnCI和100 矿‰ DMF，升温至90℃搅拌反应，反