《6-甲氧基-5-氰基异喹啉的合成研究》.pdfVIP

第35卷第4期 精细化工中间体 V01．35No．4 FINECHEMICALfNTERMEDIATES 2005 2005年8月 AII罢=ust 6一甲氧基一5一氰基异喹啉的合成研究 陈有刚．周新锐 (大连理工大学精细化工国家重点实验室，大连辽宁11602) 摘要：以间甲氧基苯甲醛为起始原料，20℃下与硝基甲烷反应2h得到3一甲氧基一B一硝基 苯乙烯，收率88％。氢化铝锂为还原剂，无水四氢呋喃作溶剂，室温条件下反应4h，得到3一甲 氧基苯乙胺，收率85．4％。100℃条件下，先与甲醛水溶液反应，再与20％盐酸反应得到6一甲氧基 四氢异喹啉，收率80％。在RanevNi作用下，190‘c反应5h脱氢得到6一甲氧基异喹啉，收率 86．5％。然后浓硫酸介质中，N一溴代丁二酸亚胺作用下，一5℃反应5h得到6一甲氧基一5一溴代异 h氰解得到5一氰基一6一甲氧基 喹啉，收率93％。无水二甲基亚砜溶剂，氰化亚铜190℃反应2 异喹啉，收率95％。该化合物是一种重要的药物中间体和染料中间体，产品经过核磁共振和红 外光谱检验确定结构。 关键词：间甲氧基苯甲醛；3一甲氧基一B一硝基苯乙烯；3一甲氧基苯乙胺；6一甲氧基四氢异喹 啉；6一甲氧基异喹啉；6一甲氧基一5一氰基异喹啉 253．23文献标识码：A 中图分类号：TQ 文章编号：1009—9212(2005)04一0033—03 of Synthesis6一MethOxyi∞qui舯H眦一5一Carbonit“le Xin—rni 。CHEⅣyD“_争mg，ZHDU ofFine of (StateLaboratoryChemicals，DalianTechn0109y，Dalian116012，China．) Key University of atthe 20℃resultedin Abstract：Condensation withnitmmethane 3一methoxybenzaldehyde temperature with of with“A1H4inthesolventTHFatroom 88％ yield．Reduction 3一methoxy—p—nitrostyrene with85．4％of thatreactedwith and temperature世-orded3一methoxy—phenethylamineyield fo咖aldehyde 20％ acid reactionunderthe of 100℃to form6一 hydrochloricthroughPictet—Spender temperature itsthe was80％．Then inthe of