《Barton-Zard反应合成2-乙氧羰基-4,5,6,7-四氢异吲哚方法的改进》.pdfVIP

第 卷第 期 廖勇刚等： 反应合成 乙氧羰基 ，，， 四氢异吲哚方法的改进 663 28 11 Barton-zard 2- -4 5 6 7- 化学试剂， ， （ ）， ； 2006 28 11 663~664 667 ! !!!!!!! ! ! 试剂介绍 !!!!!!! ! 反应合成 乙氧羰基 ，，， Barton-zard 2- -4 5 6 7- 四氢异吲哚方法的改进 廖勇刚，宋建新，王立功，王正威，王海波，郭灿城# （湖南大学化学化工学院，湖南长沙 410082） 摘要：在碳酸钾作用下， 硝基环己烯与异氰基乙酸乙酯在乙醇中发生 反应，得到 乙氧羰基 ，，， 四氢异 1- Barton-zard 2- -4 5 6 7- 吲哚。该方法使用碳酸钾代替有机碱 DBU 和易水解的叔丁醇钾，用乙醇代替四氢呋喃，溶剂毒性低，操作简便，产率 更高。 关键词： 硝基环己烯； 反应； 乙氧羰基 ，，， 四氢异吲哚；合成 1- Barton-zard 2- -4 5 6 7- 中图分类号： 文献标识码： 文章编号： （ ） 0626 A 0258-3283 2006 11-0663-02 ［，］ 1 2 利用 反应 合成 乙氧羰基 度计未经校正）；柱层析使用硅胶（ 目）。 Barton-zard 2- - 200~300 ［］ 3 （ ，直接使用）；异氰基乙酸 ，，， 四氢异吲哚，对非平面卟啉 、不对称卟 DBU Acros 0rganics 4 5 6 7- ［］ ［］ 4 5 乙酯（ ）参照文献［ ］方法合成； 使用前经 啉 和平面扩展型卟啉 的合成有重大意义。利 3 6 THF 用 硝基环己烯在有机碱如叔丁醇钾、， 二氮 CaH2 除水；其他试剂除特别说明外，都为市售分 1- 1 8- 杂二环［ ］十一碳 烯（ ）作用下，或 析纯，使用前未作进一步处理。 5.4.0 -7- DBU ! - ［］