《N4-环丙氨-5-氟-β-L-尿苷的合成》.pdfVIP

2004年第24卷 有机化学 V01．24．2004 0f No．9．1Ⅸ)9～1102 ChineseJounlal CheIIlistIy 第9期，1099～1102 0】掣Ilic ·研究简报· Ⅳ4．环丙氨．5．氟．伊L．尿苷的合成 董春红n 常俊标。，。，6 王 强6 祁秀香。 余学军。 (。中国科学技术大学化学系合肥230026) (6河南省科学院质检研究中心郑州450002) (c中国科学院兰州化学物理研究所兰州730000) 摘要报道了胪．环丙氨．5．氟一pL尿苷的合成新方法，以L一阿拉伯糖为起始原料合成了化合物L吡喃核糖(6)，然后经三 步反应合成了重要中间体1．氧一乙酰基一2，3，5-三一氧一苯甲酰基一pL呋喃核糖(9)，与硅烷化的5一氟尿嘧啶缩合得到了带 胪．环丙氨．5．氟一肛L尿苷(12)．产物结构经Ms，uV，IR，NMR，元素分析等确认． 关键词L阿拉伯糖，合成，￡一核苷 AnEmcient Synthesis urimnefIrom￡．Arabinose DONG，Chun．Hong。CHANG，Jun—Biao+’。，6WANG，Qian96 (。珧p叭腓m矿c蛔珧咿，(施抛瑚毋矿据删0凡d‰‰抛y旷醌i舰，魄触230D26) (6＆senrc^＆，蹴r 0，胁mnA∞幽叫，zkr够怕u钌∞D2) (。如nz^oH眈f血H把矿Ck，砒以珊筘如，C胁矬eA∞如叼，旷如惝，乜磁幻“刀00∞) An Abs臼嗡ct emcient waS klm￡一arabinose．￡一 syllt}lesisofⅣ4一cycl叩mpyl锄ino一5一nuom—p厶uddinedeveloped Arabinosewaseonvertedto waLsusedfor山e ofnle inteIlTlediate compoundL—ribopyrallose(6)，whichsyllthesiskev 9was tocondensationwim compound 2，3，5一td—O—berlzoyI一1一D—acetyl—p￡一rib0如舢ose(9)．rnlesubjected silylated t}le 5一nuom—uracil 5一nuoID一3一(2’，3 to西ve resultingpIDtectedcompound 10was of (10)．Compounddepmtectedto西ve reaction 11，HMDS 5一nuoro—p厶uridine(11)．One-p