环氧化物的开环反应的研究.pdfVIP

摘要 摘要 随着现代有机合成化学的发展，杂环化合物在有机合成中的作用越来越重 要，尤其是环氧化合物。环氧化合物是指含三元环的醚及其衍生物，其化学性 质很活泼，它们是合成药物的重要中间体之一，在医学、药学等领域起着十分 重要的作用。环氧化合物之所以有这么广泛的用途，是因为分子内存在较大张 力，在酸或碱的催化下，容易与亲核试剂进行开环反应形成各种不同的产物。 关于环氧化合物在有机合成中的重要性，化学家们一直在进行着不懈的探索和 研究。 首先，根据不同的反应类型综述了环氧化合物不同的合成方法，如：分子 基化合物与锍盐反应方法，合成了不同类型的环氧化合物。然后，对环氧化合 物在有机合成中的应用进行了综述。 p．过氧醇类化合物是一种多官能团化合物，具有非常活泼的过氧羟基和羟 基基团，它们可以和许多缺电子基团发生亲核反应。这些过氧醇类化合物不仅 广泛存在于天然产物中，而且在医学和药物学等领域有很大的用途，尤其是利 用p．过氧醇合成的1，2，禾三氧杂环己烷，可以作为一种抗疟药物。据报道，环状 过氧化合物经过光解或热解能够产生双氧自由基，具有杀菌的作用。因此，这 些过氧醇类化合物的应用越来越受到重视。通过实验我们成功发现一种温和高 效的合成D．过氧醇类化合物的方法，这种方法具有利用廉价易得的催化剂、高 产率、反应时间短等优点，并采用瓜、1HNMR和元素分析对合成的化合物进 行了结构表征。 吲哚和吡咯及其衍生物不仅是重要的杂环化合物，而且还是重要的精细化 工原料，广泛用于医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域，关于其 应用研究一直持久不衰，新的应用领域仍在不断被开发出来。尤其是3．烷基吲 哚类衍生物具有显著的生物学和药理学活性。通过实验我们发现SbCl3／蒙脱土 K．10能催化含氮杂环化合物的傅克氏烷基化反应，而且该催化剂能回收利用。 该方法不仅产率高，操作简便，反应时间短，区域选择性好，而且反应在无溶 剂条件下进行，消除了有毒溶剂的排放，符合绿色化学的要求。 III 河北师范大学硕七论文 D．烷氧基醇也是重要的合成中间体之一，它可以用来氧化合成p．烷氧基酮 或D．烷氧基酸以及一些特殊的药物中问体化合物。此外，它还可以有选择性的 保护羟基，增加有机合成的选择性。经过实验我们发现固体酸催化剂 (Amberlyst．15)在超声波条件下，能催化一级、二级、三级醇类化合物与环氧化 物的开环反应，从而合成D．烷氧基醇类化合物。由此发展了一种合成p．烷氧基 醇类化合物的新方法。 总之，环氧化合物的开环反应在有机合成以及药物合成等方面表现出了很 多优越性。如：(1)利用其易于制备和开环的特点，用作保护基；(2)利用开环 反应的立体、区域选择性高的特点，立体、区域选择性地合成有机化合物；(3) 利用开环反应将其直接转化为带有新官能团的链状化合物；(4)以小分子开环 反应为基础，合成具有生物活性的天然物质。 本课题在总结前人的基础上，研究了三种不同类型的环氧化合物开环反应， 此项工作的开展将对经典有机化学中的酸碱理论进一步补充和扩展，为寻找新 理论、新方法奠定基础和开拓道路，从而更好地促进有机合成化学的发展。 5 关键词：环氧化物p-过氧醇吲哚衍生物p．烷氧基醇三氯化锑Amberlyst-1 超声波 IV Abstract the ofthemodem Withdevelopment organicsynthetic aleof in epoxides，mainly importanceorganicsynthesis，especially compoundsgreat file