《邻氨基苯甲醇烷基化合成2-（2-羟甲基苯基氨基）乙酰芳胺-论文》.pdfVIP

第 4_4卷第 4期 精 细 化 工 中 间 体 V01．44 No．4 2014年 8月 FINE CHEMlCAL INTERMEDIATES August2014 邻氨基苯甲醇烷基化合成 2一(2一羟甲基苯基氨基)乙酰芳胺 王 恋 ’，唐子龙 1,2w王宏清0，王岭帅 ’，焦银春 1,2 (1．湖南科技大学 化学化工学院，湖南 湘潭 411201；2．湖南科技大学 理论有机化学与功能分子教育 部重点实验室 ，湖南 湘潭 411201；3．南华大学 化学化工学院，湖南 衡 阳 421001) 摘 要 ：研究 了2一溴乙酰芳胺对邻氨基苯 甲醇的烷基化反应 。反应主要发生在 Ⅳ原子上 ，并 由此合成 了 一 系列新型芳胺基取代 乙酰芳胺类化合物 (4～ 。对反应溶剂、碱 的种类及用量、反应温度 、时间、反 _ a4e) 应物的量之比等条件对反应的影响进行 了研究，获得优化反应条件 。在优化条件下化合物4a一4e的收率为 68．9％一72．8％。对反应影响比较大的因素主要是溶剂 ，采用 (Ⅳ，^L二 甲基 甲酰胺)：(四氢呋喃)=1：2的混 合溶剂可使反应收率从 36．1％ (THF中)提高到 70．3％。用IR、HNMR和 ”CNMR对化合物 4a～4e的结 构进行 了分析与表征。 关键词：邻氨基苯甲醇；烷基化反应；2一(2一羟 甲基苯基氨基)乙酰芳胺 ；合成 中图分类号 ：TQ246 文献标志码 ：A 文章编号 ：1009—9212(2014)04—0035—05 Synthesisof2一(2一Hydroxymethylphenylamino)acetylArylamidesbyAlkylationof2-AminobenzylAlcohol WANGLian~,TANGZi-long：。WANGHong-qing3,WANGLing-shuai，JIA0Yin-chun。‘ (1．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，HunanUniversityofScienceandTechnology，Xiangtan411201， China；2．Key Laboratory ofTheoreticalOrganic Chemistry and Function Molecules，Ministry ofEducation， Xiangtan411201，China；3．SchoolofChemistry andChemicalEngineering，UniversityofSouthChina，Hengyang 421001，China) Abstract：Thealkylationof2-aminobenzylalcoholwith2-bromoacetylarylamineswasstudied．Thealkylation reaction dominantly gave N-alkylation product．The effectsofsolvent，the sortand the amountofbases， temperature，reaction timeandtheratioofthereactantson theyieldoftheproductwereinvestigatedandthe targetproducts(4a~4e)wereobtainedinyieldof68．9％-72．8％underoptimumconditions．Theresultsshowed thatthesolventimpactedgreatinfluenceontheyield．Thereactionyieldwasraisedfrom 36．1％ inTHFto70-3％ i11themixturesolventof (DMF)：(THF)=1：2．Thestructuresof4a~4ewerecharacterizedbyIR，HNMRand CNMR spectra． Keywords：2-aminobenzylalcohol；alkylation；2-(2-hydroxymethylphenylamino)acylarylamide；synthesis l 前 言