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《邻苯胺基取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成、表征与性质研究-论文》.pdf
第 13卷第 3期 杭州师范大学学报 (自然科学版) V0I.13No.3
2014年 5月 JournalofHangzhouNormalUniversity(NaturalScienceEdition) May2014
邻苯胺基取代的 1,1,4,4一四氰基丁二烯的合成、
表征与性质研究
彭丽亚 ,罗大鹏 ,刘海洪 ,刘苗青 ,舒立金 ,章连众
(1.浙江工业大学化学工程与材料学院,浙E-杭州 310014;2.杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室,浙江 杭州 311121)
摘 要 :以2,5一二溴一4一己基苯胺为起始原料 ,经与三异丙基硅炔进行 Pd/Cu催化 Sonogashira偶联反应得
到二炔基取代的苯胺.用 TBAF可选择性去保护得到单 、双脱 的端炔化合物.这些化合物能与 四氰基 乙烯经[2+
2]加成开环得到同时带推吸电子的产物 5和 6.通过 HNMR、”CNMR、红外光谱等表征了化合物的结构.由紫
外吸收光谱分析发现化合物 5和6存在明显的溶剂效应 .电化学测量发现所得 的 目标化合物适合作为新型发光
二极管(OIED)材料.
关键词 :四氰基 乙烯 ;Sonogashira偶联反应 ;电化学
中图分类号 :O622 文献标志码 :A
文章编号 :l674—232X(2014)03—0291-07
氰碳化合物中包含能显著改变化合物本身化学性质的氰基官能团.如四氰基乙烯 (TCNE)形成的稳
定阴离子 自由基是一种强的兀酸,其氰基很容易被取代l[】].早在 1958年 Middleton就发现 TCNE几乎能
与所有富含电子的物质发生反应.而且 TCNE一个明显的性质是它能参与形成有色 配合物 ,例如,与苯
形成黄色溶液 ,与甲苯则为橙色,与二甲苯为红色_l2].
随着功能有机材料研发的不断深入 ,稳定的强 电子受体 ,如 TCNE、四氰基对二亚甲基苯醌 (TCNQ)
的应用范围 日益扩大 [3].它们在发光二极管 (OIED)和太 阳能电池 的制造 中能作为掺杂剂 ,引起了人们很
大的兴趣 j.近年来,已经合成出了一系列强有力 的受体 ,如 CEEs,TCBDs,TCNQ的环加成合物等 ].
虽然早在 1981年,TCNE和电子丰富的金属炔基的环加成反应已经被报道过,但对其与富电子有机给体
取代炔相应的反应进行系统的研究仍是近年的热 门课题.2007年 P.Reutenauer报道 了苯胺取代氰基炔
与 TCNE的环加成反应l6].2012年 T.Shoji等研究了不同的奠取代丁二烯衍生物与 TCNE及四硫富瓦
烯 (TTF)的反应及其光谱性质 ].
基于 TCNE环加成反应及其产物的重要性 ,本文主要研究TCNE与富电子苯胺取代端炔的反应及其
光电性质 ,希望能获得性能优异 的一类衍生物.
收稿 日期 :2013-04—03
基金项 目:浙江省 自然科学基金项 目(IY12B04004);杭州师范大学科研启动基金项 目(2012ZX032).
通信作者:舒立金(1964一),男,教授 ,主要从事高分子化学及有机硅材料研究.E—mail:shulj@hznu.edu.cn;章连众 (1964 ),男,研
究员 ,主要从事物理化学研究.E—mail:zhanglz@zjut.edu.cn
292 杭州师范大学学报 (自然科学版) 2014正
1 实验部分
1.1 仪器与试剂
四丁基氟化铵 (TBAF),TCNE,杭州迈瑞尔仪器有限公司;碘化亚铜 ,2,5一二溴一4一己基苯胺 、四(三苯
基膦)钯和三异丙基硅乙炔 ;阿拉丁;石油醚 ,乙酸乙酯 ,四氢呋喃(THF),甲苯 (TL),二氯甲烷 (DCM),正
己烷 (Hex),三氯 甲烷 (TCM)均为常规分析纯 ,江苏强盛功能化学股份有 限公司;瑞士 Bruker公 司
Advance400MHz核磁共振仪 (TMS作 内标 ,CDC1。作溶剂);日本岛津 (Shimadzu)公司 S一3150紫外一可
见光谱 (UV—vis)仪;武汉天罡科技发展有 限责任
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