《邻苯胺基取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成、表征与性质研究-论文》.pdfVIP

《邻苯胺基取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成、表征与性质研究-论文》.pdf

  1. 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
  2. 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  3. 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  4. 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  5. 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  6. 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  7. 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
《邻苯胺基取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成、表征与性质研究-论文》.pdf

第 13卷第 3期 杭州师范大学学报 (自然科学版) V0I.13No.3 2014年 5月 JournalofHangzhouNormalUniversity(NaturalScienceEdition) May2014 邻苯胺基取代的 1,1,4,4一四氰基丁二烯的合成、 表征与性质研究 彭丽亚 ,罗大鹏 ,刘海洪 ,刘苗青 ,舒立金 ,章连众 (1.浙江工业大学化学工程与材料学院,浙E-杭州 310014;2.杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室,浙江 杭州 311121) 摘 要 :以2,5一二溴一4一己基苯胺为起始原料 ,经与三异丙基硅炔进行 Pd/Cu催化 Sonogashira偶联反应得 到二炔基取代的苯胺.用 TBAF可选择性去保护得到单 、双脱 的端炔化合物.这些化合物能与 四氰基 乙烯经[2+ 2]加成开环得到同时带推吸电子的产物 5和 6.通过 HNMR、”CNMR、红外光谱等表征了化合物的结构.由紫 外吸收光谱分析发现化合物 5和6存在明显的溶剂效应 .电化学测量发现所得 的 目标化合物适合作为新型发光 二极管(OIED)材料. 关键词 :四氰基 乙烯 ;Sonogashira偶联反应 ;电化学 中图分类号 :O622 文献标志码 :A 文章编号 :l674—232X(2014)03—0291-07 氰碳化合物中包含能显著改变化合物本身化学性质的氰基官能团.如四氰基乙烯 (TCNE)形成的稳 定阴离子 自由基是一种强的兀酸,其氰基很容易被取代l[】].早在 1958年 Middleton就发现 TCNE几乎能 与所有富含电子的物质发生反应.而且 TCNE一个明显的性质是它能参与形成有色 配合物 ,例如,与苯 形成黄色溶液 ,与甲苯则为橙色,与二甲苯为红色_l2]. 随着功能有机材料研发的不断深入 ,稳定的强 电子受体 ,如 TCNE、四氰基对二亚甲基苯醌 (TCNQ) 的应用范围 日益扩大 [3].它们在发光二极管 (OIED)和太 阳能电池 的制造 中能作为掺杂剂 ,引起了人们很 大的兴趣 j.近年来,已经合成出了一系列强有力 的受体 ,如 CEEs,TCBDs,TCNQ的环加成合物等 ]. 虽然早在 1981年,TCNE和电子丰富的金属炔基的环加成反应已经被报道过,但对其与富电子有机给体 取代炔相应的反应进行系统的研究仍是近年的热 门课题.2007年 P.Reutenauer报道 了苯胺取代氰基炔 与 TCNE的环加成反应l6].2012年 T.Shoji等研究了不同的奠取代丁二烯衍生物与 TCNE及四硫富瓦 烯 (TTF)的反应及其光谱性质 ]. 基于 TCNE环加成反应及其产物的重要性 ,本文主要研究TCNE与富电子苯胺取代端炔的反应及其 光电性质 ,希望能获得性能优异 的一类衍生物. 收稿 日期 :2013-04—03 基金项 目:浙江省 自然科学基金项 目(IY12B04004);杭州师范大学科研启动基金项 目(2012ZX032). 通信作者:舒立金(1964一),男,教授 ,主要从事高分子化学及有机硅材料研究.E—mail:shulj@hznu.edu.cn;章连众 (1964 ),男,研 究员 ,主要从事物理化学研究.E—mail:zhanglz@zjut.edu.cn 292 杭州师范大学学报 (自然科学版) 2014正 1 实验部分 1.1 仪器与试剂 四丁基氟化铵 (TBAF),TCNE,杭州迈瑞尔仪器有限公司;碘化亚铜 ,2,5一二溴一4一己基苯胺 、四(三苯 基膦)钯和三异丙基硅乙炔 ;阿拉丁;石油醚 ,乙酸乙酯 ,四氢呋喃(THF),甲苯 (TL),二氯甲烷 (DCM),正 己烷 (Hex),三氯 甲烷 (TCM)均为常规分析纯 ,江苏强盛功能化学股份有 限公司;瑞士 Bruker公 司 Advance400MHz核磁共振仪 (TMS作 内标 ,CDC1。作溶剂);日本岛津 (Shimadzu)公司 S一3150紫外一可 见光谱 (UV—vis)仪;武汉天罡科技发展有 限责任

文档评论(0)

egip + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档