5烷基特特拉姆酸酯的不对称合成的研究及其海洋天然产物Belamide A和Palauimide的不对称全合成.pdf

摘 要 摘 要 5．烷基特特拉姆酸酯类天然产物大多具有重要的生理活性，在医药及生化 上具有潜在的应用前景。它们大多数由复杂的结构骨架和多个手性中心组成，对 这类化合物的不对称合成是国际上关注的具有挑战性的课题。基于0【．氨基酸的方 法是合成这类具有光学活性的5．烷基特特拉姆酸酯的主要途径，但是此过程伴随 着手性中心的部分消旋化；此方法还需要使用不同的手性氨基酸作为初始原料来 合成不同的C-5取代基特特拉姆酸酯，因而缺乏足够的灵活性。 近年来，本实验室开展了手性特特拉姆酸酯的N-a位碳负离子形成及其不对 称烷基化方法学的研究。在本实验室已有研究工作的基础上，本论文主要目的是 完善特特拉姆酸酯不对称烷基化合成5．烷基特特拉姆酸酯的方法，进而发展其在 5．烷基特特拉姆酸酯天然产物不对称合成中的应用。取得的主要结果如下： 一、从胁4_羟基苯基甘氨酸出发合成了新型手性辅助剂4-甲氧基苯基甘氨醇 职)．1；从“．羟基苯基甘氨酸出发合成了新型手性辅助剂4．甲氧基苯基甘氨醇 (Shl。路线总长四步，总产率为83．8％，其PP值均大于99．5％。 NH2 NH2