新型杀虫剂噻虫啉的合成.pdfVIP

王可：山东大学硕士论文 摘 要 飞虫啉(thia鹏thox硼)是一种高效广谱烟碱杀虫剂，其结构式为： 本文探索了噻虫啉及其类似物的合成途径． 论文首先综述了烟碱化合物，对噻虫啉在农用杀虫方面的特性进行了描 述。提出了开发烟碱杀虫剂的必要性及可行性。 论文在仿专利基础上，对瞳虫啉的合成进行了研究．根据文献报道，噻虫 啉可以由3一甲基_4一硝化亚氮基-6H-1，3，5一嗯二嗪和2-氯一5-氯甲基噻畦直接合 5—嚼二嗪进 成得到。论文选用硝酸胍为初始原料对3-甲基一4_硝化亚氨基一1，3J 行合成。首先以硝酸胍为原料在浓硫酸作用下经过脱水得到硝基胍，硝基胍再 在盐酸甲胺的作用下，制得N_甲基一N一硝基瓤。再由N．甲基一N一硝基胍与多聚 甲醛反应制得3-甲基一4一硝化亚氨基一1，3，5--I露,．Z．嗪．以丙醛为原料，在酸性条 件下与乙醇反应制得丙醛缩二乙醇后，以液溴对此缩醛的2一位碳上的一个氢原 子进行溴代，得到溴代丙醛缩二乙醇。再与硫脲在酸性水溶液中反应。制得2一 Ea，：山东大学硕J‘论史 氨一5一甲基噻唑。2一氨一5一甲基噻唑在强酸性水溶液中通过亚硝酸钠进行重氮化 反应后，再与反应中生成的氯负离子进行置换反应生成2一氯一5一甲基噻唑，所得 2一氯一5-甲基噻唑再在N．溴代丁二酰亚胺作用下，经商压汞灯的照射，反应生成 2一氯一5一溴甲基噻唑：最后，3-甲基一4一硝化亚氨基一1，3，5一嗯二囔与2-氯一5一溴 甲基噻唑以N,N．二甲基甲酰雎i，瞻剂，在碳酸钾的作用下，于50。c反应6小时． 提纯后即可得到噻虫啉。 y 论文成功合成了噻虫啉，并且在提高产率，降低成本以及缩短周期等方面 进行了改进，取得了一定的成果。同时．在合成中间体的过程中，在参考文献 报道的基础上，对其方法进行了改进。 论文共分为四部分： 一．绪论，综述烟碱化合物，尤其是以噻虫啉为代表的噻碱类化合物的发 展概况及特性；噻虫啉的合成路线。 二．实验准备．包括试剂及其预处理。 三．实验部分，包括噻虫啉及其中间产物的合成。 四．结果与讨论，对实验现象和实验结果进行讨论与分析，得到最终结论。 V、／～一． 关键词：噻虫啉 烟碱杀虫剂 3-甲基一4-硝化贬氨基一l，3，5-嚏二嗪2-氯 5-溴甲基噻唑 合成 √ II E口J：山东大学硕L论文 ABsTRACT with Thiamethoxamisakindofimecticidethecharacterofnew type，broad- and hastheformula： spectnmahigh-efficiency,which withseveralkindsof thiamethoxam Wehave andstudiedthe of explored syntl商s base Atthe the offlae selected first,on patents，we material． hydro-1，3，5-oxadiazine(II)and