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Abstract
Abstract
’Ihethesiscontainstwosecti0118：
Section kinetic the of
monodichloroacetates
I：Dynamicresolution(DKR)of
meso-1，2-diols thioamide—modifiedhistidinederivacives．
catalyzed
by
Itwas
foundthattheracemizationofthemonoaeetatesof could
me$o一1，2一diols
intramolecular inthe ofbase．This
OCCUlthrough acetoxymigrationpresence
couldbeutilizedtoenableaDKRof
racemizing meso一1，2-diols，
mono-protected
which the of ensBreall
desymmetrizationmeso·1，2-diols．To
actuallyaccomplishes
efficient rateofintramolecular Was
DKR,the acetoxymigration,whichgoverned
by
the ofsubstituenton befaster
ability
electron—withdrawing groupsacetoxy,should
thantherateoftheresolution substitutedwith
reaction．However,acetoxygroup
strong deterioratedthe ofDKR
electron-withdrawinggroups stereoslectivityby
the bondformedbetweenthioamideNHinthe and
decreasinghydrogen catalyst
inthesubstrate．Tofindasuitablebalancethatcouldbenefitbothof
earbonyl the
different were
processes，thescreening halogen-substitutedacetoxygroups held．
be
DichloroacetateWasfoundto themostsuitableone
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