中药化学6黄酮.pptVIP

第六章 黄 酮 类 化 合 物教学内容： 6.1 概述 6.2 结构与分类 6.3 理化性质及检识 6.4 提取分离 6.5 结构研究 6.6 实例：槐米、黄芩、葛根、银杏叶重点：定义、主要类型结构、重要理化性质、提取分离、检识、结构研究。 6.1 概述 一、黄酮类化合物的定义 广义的黄酮： C6-C3-C6 狭义的黄酮：2-苯基色原酮 二、分布 分布广泛，多存在于高等植物中，特别是被子植物中。 黄酮——唇形科、玄参科、爵床科、菊科 黄酮醇——双子叶植物 二氢黄酮——蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科 二氢黄酮醇——豆科 异黄酮——鸢尾科、豆科的蝶形花亚科 双黄酮——松柏纲、银杏纲、凤尾纲 少数以游离态存在，大部分与糖结合成苷的形式存在。 苷——花、叶、果 苷元——木质部 三、生物活性 1、心血管：葛根总黄酮、银杏叶总黄酮、 芦丁、橙皮苷、葛根素、槲皮素 2、镇咳、祛痰：杜鹃素、川陈皮素、 3、保肝：水飞蓟素、异水飞蓟素、 4、抗炎：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷 5、抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷、槲皮素 6、解痉：异甘草素、大豆素 7、抗肿瘤：牡荆素、桑色素、d-儿茶素 8、雌激素样作用：大豆素、染料木素、金雀花 异黄素等异黄酮 6.2 黄酮类化合物的结构与分类 依据A环和B环之间三个碳是否成环、氧化程度、是否有羟基取代及B环连接位置，将天然黄酮类化合物分类如下： 一、黄酮(flavone)和黄酮醇(flavonol) 黄芩苷 杨梅素 芦丁 羟乙基芦丁 二、二氢黄酮(flavanone)和二氢黄酮醇(flavanonol) 2、3位为单键 三、异黄酮(isoflavone)和二氢异黄酮(isoflavanone) 3-苯基取代 四、查尔酮(chalcone)和二氢查尔酮(dihydrochalcone) 2‘-羟基查尔酮 红花苷 梨根苷 查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，2,-羟基查尔酮是二氢黄酮的异构体，二者可以相互转化。 例如：红花在不同时期花的颜色不同，原因 是所含主要成分不同： 初期：新红花苷及微量的红花苷（淡黄色） 中期：红花苷（深黄色） 后期：醌式红花苷（红色或深红色） 五、橙酮(aurone) C环为五元环 较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦巨苔科和单子叶植物沙草科中。 硫磺菊素 六、花色素类(anthocyanidin) C环无羰基, 1位氧原子以佯盐形式存在，带正电荷。在中药中多以苷的形式存在。 七、黄烷醇类 1、黄烷-3-醇(儿茶素类)： 主要存在于含鞣质的木本植物中。 2、黄烷-3,4-二醇(无色花色素类)： 含鞣质的木本植物和蕨类植物中多见。 八、双黄酮类 治冠心病 6.3 理化性质及检识 一、理化性质 （一）性状 1、形态：多为结晶性固体，少数为无定 形粉末。 2、颜色: 多为黄色 与交叉共轭体系及助色团（羟基、甲氧基）的种类、数目以及位置有关。 查尔酮黄酮（醇）异黄酮二氢黄酮（醇）、黄烷醇 黄-橙黄 灰黄-黄 微黄 近无色 在4,或7-位引入供电子基，因形成P-π共轭，促使电子转移、重排，使化合物颜色加深。 PH7 显红色 花色苷及苷元 PH 8.5 紫色 PH8.5 蓝色 （二）旋光性 苷元：二氢黄酮（醇）、黄烷醇、二氢异黄酮有旋光性，其他类型无旋光性； 所有类型的苷：均有旋光，且多为左旋。 （三