天然药物化学第八章甾苷.pptVIP

第八章 甾体及其苷类 第一节 概述 一、甾体的定义 又名类固醇化合物（steroids） 因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”，“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架，即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈”。C10、C13 上各有一个甲基，称为角甲基, C17位有侧链。 环戊烷并多氢菲的甾核 天然广泛存在: 动物、植物、人 种类多： 动植物甾醇（也称固醇） 胆酸、维生素D 动物激素 植物强心苷 蟾酥毒素 甾体生物碱 甾体药物 昆虫激素等 二、研究进展 1903--1932年，甾醇及胆酸的研究阐明了 甾体的碳架结构。 1928--1960年，动物激素的发现和工业生产。 1960--80年代末，避孕药物的合成及其应用与昆虫激素的发现。 三、基本结构和分类 C3 OH、成苷 C17不同：不同类型 分类原则 A、B、C、D环的骈合 C17侧链类型 四．立体化学：１、母核的构型 １、母核的构型 1）、A/B环有顺式或反式。 2）、B/C环都是反式，极个别为顺式，至令只发现一个。 3）、C/D环有顺式和反式。 ２、取代基的构型 C10、C13、C17侧链：β-构型 C3--O