3-(2-取代噻唑-4-基)愈创兰烃薁的合成及抗菌活性有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 10 期, 1659～1663 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1659～1663 ·研究简报· 3-(2-取代噻唑-4-基)愈创兰烃薁的合成及抗菌活性 王道林* 韩 珊 黄孝东 谷 峥 (渤海大学化学化工学院 辽宁省应用化学重点实验室 锦州 121003) 摘要 以 3-氯乙酰基愈创兰烃薁、硫脲或硫代酰胺为原料, 一锅法合成了一系列 3-(2-取代噻唑-4-基)愈创兰烃薁衍生 物. 该反应收率良好、操作简单、条件温和. 产物的结构通过红外光谱、核磁共振谱和元素分析证实. 对所合成化合物 进行了抗菌活性测试, 初步表明具有活性. 关键词 薁; 氯乙酰基愈创兰烃薁; 噻唑; 硫脲; 合成 Synthesis of 3-(2-Substituted thiazol-4-yl)guaiazulenes and Their Antibacterial Activity Wang, Daolin* Han, Shan Huang, Xiaodong Gu, Zheng (Liaoning Key Laboratory of Applied Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Bohai University, Jinzhou 121003) Abstract 3-(2-Substituted thiazol-4-yl)guaiazulene derivatives were synthesized by the condensation of 3-(chloroacetyl)guaiazulene with thiourea, substituted thioureas or thioacetamide under mild conditions with 1 good yields. All the compounds were fully characterized by H NMR, IR spectra and elemental analysis, and the bioassay result indicated that some of the title compounds had markedly antibacterial activity. Keywords azulene; 3-chloroacylguaiazulene; synthesis 氨基噻唑类化合物是有机药物化学中重要的一类 活性, 本文以具有较高生物活性的 1,4-二甲基-7-异丙基 杂环化合物[1]. 由于具有良好的稳定性和抗氧化性, 薁(愈创兰烃薁, Guaiazulene)为基础物质, 进行氯乙酰 用于药物结构改造以优化药代动力学特性和药理活 化产物与硫脲类衍生物的缩合反应研究. 愈创兰烃薁是 性[2]. 含氨基噻唑环的化合物具有广泛的生物活性, 可 洋菊花的有效成分, 具有很强的抗胃蛋白酶、抗炎、抗 用作局麻药, 具有抗惊厥、抗病毒、抗菌和杀虫