3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯的合成、晶体结构及生物活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201301060 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯的合成、晶体结构及生物活性 彭 浩 高玉焦 贺红武* (华中师范大学化学学院 教育部农药与化学生物学重点实验室 武汉 430079) 摘要 以 3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸为起始原料, 经氯化亚砜氯化后得中间体 3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲 1 酰氯(1), 再与不同取代的苯酚反应, 合成了 13 个未见文献报道的 3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸酯(2). 通过 H NMR, IR, EI-MS 和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征, 3- 甲基苯基3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧)苯甲酸酯(2f)通过 单晶 X 射线衍射进一步确证结构. 初步的除草活性测试结果表明: 大多数目标化合物在 1.5 kg/ha 剂量下对双子叶植物 油菜和苋菜具有较高的抑制活性. 关键词 合成; 二苯醚; 除草活性 Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of 3-(2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoate Peng, Hao Gao, Yujiao He, Hongwu* (Key Laboratory of Pesticide Chemical Biology of Ministry of Education, College of Chemitry, Central China Normal University, Wuhan 430079) Abstract A series of new 3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoates (2) have been synthesized by the reactions of substituted phenols with intermediate 3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoyl chloride (1). The structures of com- pounds have been confirmed by 1H NMR, IR, EI-MS and elemental analyses. The structure of 3-methylphenyl 3-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoate (2f) has been determined by single crystal X-ray diffraction. The results of preliminary bioassay indicated that most of title compounds possess a moderate herbicidal activity