3-(2-苯并呋喃酰基)薁-1-羧酸甲酯的有效合成有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 11 期, 1404～1408 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1404～1408 ·研究简报· 3-(2-苯并呋喃酰基)薁-1-羧酸甲酯的有效合成 王道林* 徐 姣 谷 峥 韩 珊 (渤海大学化学化工学院 辽宁省应用化学重点实验室 锦州 121003) 摘要 以苯基三甲铵三溴盐(PTAB)为溴化试 , 对 3- 乙酰基薁-1-羧酸甲酯进行了溴代反应研究, 将其单溴代产物与水 杨醛在温和反应条件下进行缩合, 以极优的收率高选择性得到 3-(2-苯并[b]呋喃酰基)薁-1-羧酸甲酯类衍生物, 其结构 经 1H NMR, IR 及元素分析等得以证实. 关键词 薁; 苯并[b]呋喃; 溴代; 苯基三甲铵三溴盐(PTAB); 水杨醛; 合成 Efficient Synthesis of Methyl 3-(2-Benzo[b]furoyl)azulene- 1-carboxylates WANG, Dao-Lin* XU, Jiao GU, Zheng HAN, Shan (Liaoning Key Laboratory of Applied Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Bohai University, Jinzhou 121003) Abstract Methyl 3-(2-benzo[b]furoyl)azulene-1-carboxylate derivatives were synthesized by the conden- sation of methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1carboxylate with salicylaldehydes under mild conditions with ex- cellent yields. The bromination conditions of methyl 3-acetylazulene-1-carboxylate with phenyltrimethyl- 1 ammonium perbromide were discussed. All the compounds were fully characterized by H NMR, IR spectra and elemental analysis. Keywords azulene; benzo[b]furan; bromination; phenyltrimethylammonium perbromide; salicylaldehyde; synthesis 薁作为非苯芳烃的典型代表[1], 来源于天然产物, 等活性[5,6], 其中 2-取代芳基苯并呋喃类化合物在生物 由于其独特的[4＋6] π 电子结构而在化学性质、物理特 活性和药用价值方面尤为突出, 如抗菌[7] 、抗肿瘤[8]、抗 性以及生物活性等方面表现出良好的特性[2