3-位环庚烷(酰)基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯的合成有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 1 期, 65～70 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 65～70 ·研究论文· 3-位环庚烷(酰)基取代的焦脱镁叶绿酸-a 甲酯的合成 王进军*,a 刘万卉 b 韩光范 c 沈荣基 d (a 烟台大学应用化学系 烟台 264005) (b 烟台大学药学院 烟台 264005) (c 华中船舶工业学院材料与工程学院 镇江 212003) (d 仁济大学纳米工程学院 釜山 韩国) 摘要 以焦脱镁叶绿酸-a 甲酯(MPP-a)为起始原料, 在对其 E-环羰基进行保护的前提下, 经焦脱镁叶绿酸-d 甲酯与环 庚基溴化镁进行 Grignard 反应; 所生成新的卟吩仲醇再经脱保护、脱水和氧化等诸多反应, 将 3-位仲羟基转化成碳碳 双键和羰基, 其碳氧双键再行 Grignard 反应并脱水成烯, 完成一系列未见报道的 3-位环庚基取代的焦脱镁叶绿酸-a 甲 酯衍生物的合成. 其化学结构均经 UV, IR, 1H NMR 及元素分析予以证实. 关键词 环庚烷; 焦脱镁叶绿酸-a 甲酯衍生物; Grignard 反应; 光动力疗法(PDT) Synthesis of Methyl Pyropheophorbide-a with Cycloheptyl(acyl) Group at 3-Position WANG, Jin-Jun*,a LIU, Wan-Huib HAN, Guang-Fanc SHIM, Yong Keyd a ( Department of Applied Chemistry , Yantai University, Yantai 264005) (b School of Pharmacy, Yantai University, Yantai 264005) (c School of Materials Science and Engineering, East China Shipbuilding Institute, Zhenjiang 212003) (d School of Nano Engineering, Inji University , Pusan, Korea) Abstract Methyl pyropheophorbide-a (MPP-a) was used as starting material. The carbonyl group on E-ring of methyl pyropheophorbide-d was protected and the Grignard reaction with cycloheptyl magnesium bromide was