Lewisx五糖的有效合成发展DC-靶向疫苗的有效分子有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 12 期, 1562～1566 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 1562～1566 ·研究简报· x Lewis 五糖的有效合成: 发展 DC-靶向疫苗的有效分子 朱振元 a,b 王靖雪 c 吴玉章 c 刘安军 a 张勇民*,b,d (a 天津科技大学食品工程与生物技术学院 天津市食品营养与安全重点实验室 天津 300457) (b 法国巴黎高等师范学院-CNRS-UMR 8642 巴黎 75231 法国) (c 第三军医大学免疫学研究所 重庆 400038) (d 浙江大学-巴黎高等师范学院药物化学联合实验室 浙江大学湖滨校区 杭州 310031) 摘要 将选择性保护的乳糖二醇与 Lewisx 三糖在 N-碘代丁二酰亚胺(NIS)/TfOH 催化下高立体、高区域选择性糖苷化 得 Lewisx 五糖, 后者脱保护后获得目标五糖, 总收率 67.7%. 化合物结构经 NMR, MS 和元素分析确证. 关键词 Lewisx ; 糖基化; 五糖 x Efficient Synthesis of Lewis Pentasaccharide: Useful Molecule to Develop a Potential DC-Targeting Strategy for Vaccination ZHU, Zhen-Yuana,b WANG, Jing-Xuec WU, Yu-Zhangc LIU, An-Junb ZHANG, Yong-Min*,b,d (a Tianjin Key Laboratory of Food Nutrition and Safety, College of Food Science and Biotechnology, Tianjin University of Science and Technology, Tianjin 300457, China) b ( Ecole Normale Supérieure, Département de Chimie, CNRS-UMR 8642, Paris 75231, France) (c Institute of Immunology, The Third Military Medical University of People ’s Liberation Army, Chongqing 400038, China) (c Zhejiang University-Ecole Normale Superieure Joint Laboratory of Medicinal Chemistry, Zhejiang University,