二乙基锌对原位产生吲哚亚胺的对映选择性加成反应有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201207011 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 二乙基锌对原位产生吲哚亚胺的对映选择性加成反应 倪承燕 李文科 何 龙* 刘全忠* 康泰然 (a 西华师范大学化学化工学院 化学合成与污染控制四川省重点实验室 南充 637000) 摘要 发展了乙基锌对原位产生的不饱和亚胺的对映选择性共轭加成, 磺酰吲哚衍生物在乙基锌存在下原位生成不饱 和亚胺, 手性亚磷酰胺配体-铜络合物催化二乙基锌对该原位产生的不饱和亚胺反应以最高 99%的产率和 80%的对映 选择性得到了一系列 3 位取代的光学活性的吲哚衍生物. 关键词 对映选择性共轭加成; 磺酰吲哚衍生物; 不饱和亚胺 Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Vinylogous Imines Generated in situ from Sulfonyl Indoles Ni, Chengyan Li, Wenke He, Long* Liu, Quanzhong* Kang, Tairan (Chemical Synthesis and pollution Control Key Laboratory of Sichuan Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, China West Normal University, Nanchong 637000) Abstract Enantioselective conjugate addition of diethyl zinc to vinylogous imines generated in situ from sulfonyl indoles was developed. Various sulfonyl indoles reacted with diethyl zinc in the presence of chiral phosphoramidites in combination with copper triflate affording the corresponding indole substituted alkanes in up to 99% yield with moderate to good enanti- oselectivity (up to 80% ee). Keywords vinylogous imines; enantioselective conjugate addition; sulfonyl indoles 3-位取代的吲哚衍生物是重要的医药中间体, 在医 Ar Ar 药化学中具有重要的作用[1], 但这类化合物的合成却非 ∗ 常困难, Friedel-Crafts 烷基化反应[2] 、吲哚与炔烃的还原 asymmetric reduction Route A