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二取代烯基硼酸的氯化反应研究有机化学.pdf

DOI: 10.6023/cjoc1106033 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 二取代烯基硼酸的氯化反应研究 徐 衍a 李战雄a 李 慧b 杨 军*,b (a 苏州大学纺织与服装工程学院 苏州 215021) (b 中国科学院上海有机化学研究所 上海 200032) 摘要 由二取代烯基硼酸[4-substituted-1,2-oxaborol-2(5H)-ol]与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)在甲醇中常温反应 0.5 h, 可以 中等到良好的收率构型保持地合成得到取代的(Z)-3-氯烯丙醇, 产物经 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, MS 和 HRMS 鉴定. 通过该方法合成取代的(Z)-3-氯烯丙醇操作简便, 反应条件温和, 收率较高且反应构型能够得到保持. 关键词 合成; 烯基硼酸; 卤代反应; (Z)-2-取代-3-氯烯丙醇 Chlorination Reaction of Disubstituted Alkenylboronic Acids Xu, Yana Li, Zhanxionga Li, Huib Yang, Jun*,b (a College of Textile and Clothing Engineering, Soochow University, Suzhou 215021) b ( Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032) Abstract The chlorination reaction of 4-substituted-1,2-oxaborol-2(5H)-ols with N -chlorosuccinimide (NCS) afford (Z)-2-substituted-3-chloroallyl alcohol in moderate to good yields under the optimized condition. The structures of the prod- ucts were identified by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and MS techniques. This method is simple, mild, high yield and the con- figuration is maintained. Keywords synthesis; alkenylboronic acid; chlorination; (Z)-2-substituted-3-chloro allyl alcohol (Z)-3-氯烯丙醇及其衍生物是有机合成中的一种有 (KBr 压片); HP5973N 型质谱仪; Finnigan MAT 8430 型 价值的中间体[1,2], 其中(Z)-3-氯-2-芳基-烯丙醇结构既 质谱仪. 存在于天然藻类代谢产物之中[3], 又有专利报道其可作 二取代烯基硼酸根据文献[7]方法合成; N-氯代丁二 为高分子材料的键合剂、单体[4]. 文献报道中其合成方

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