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五个天然异戊烯基黄酮的首次全合成研究有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201406018 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
五个天然异戊烯基黄酮的首次全合成研究
冯 尧 杨金会* 马晓琴 陈兵兵 谢一民
(宁夏大学天然气转化国家重点实验室培育基地 银川 750021)
摘要 完成了具有 2,3-二羟基-3- 甲基丁基黄酮化合物brosimacutin A-B, brosimacutin D, brosimacutin E, brosimacutin H
和 brosimacutin M 五个黄酮类化合物的消旋体的合成. 所有新化合物的结构都经过 NMR, HRMS 确认.
关键词 异戊烯基黄酮; 查尔酮; 二氢查尔酮; 全合成; brosimacutin
First Total Synthesis of Five Natural Prenylated Flavonoids
*
Feng, Yao Yang, Jinhui Ma, Xiaoqin Chen, Bingbing Xie, Yimin
(State Key Laboratory Cultivation Base of Natural Gas Conversion, Ningxia University, Yinchuan 750021)
Abstract A simple and efficient approach for synthesis flavonoids with 2,3-dihydroxy-3-methylbutyl moiety, by which
seven natural prenylated flavonoids, brosimacutin A-B, brosimacutin D, brosimacutin E, brosimacutin H and brosimacutin M
have been synthesized in racemic form. All structures of new compounds were confirmed by NMR and HRMS.
Keywords prenylated flavonoids; chalcone; dihydrochalcones; total synthetic; brosimacutin
天然异戊烯基黄酮广泛地存在于自然界中, 并且具 1 结果与讨论
有广泛的生理及药理活性, 如抗氧化[1] [2]
、抗癌 、抗病
毒[3,4]等. 异戊烯基的位置以及数量会影响黄酮类化合 化合物 1~5 具有相似的结构. 我们可以认为化合
物的一些活性[5]. 异戊烯基可以给黄酮化合物提供结构 物10 是1~5 的生物学前体. 合成化合物1~5 的关键是:
怎样、何时构建二羟基结构以及相关的官能团转化( 图
以及数量的多样性, 如对异戊烯基侧链的氧化还原, 羟
基化, 环化成五、六元环等[6]. 对于含有异戊烯基侧链的 2).
我们由 2,4-二羟基苯乙酮(6)和对羟基苯甲醛为起
黄酮类天然产物
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