具有立体异构特征的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201401007 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 具有立体异构特征的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成 纪建业a 夏尚文b 刘 洋b 殷军港b 祁彩霞c 王进军*,b,c a ( 通化师范学院化学系 通化 134002) (b 烟台大学化学化工学院 烟台 264005) (c 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用) 烟台 264005) 摘要 以脱镁叶绿酸-a 甲酯为起始原料, 利用周环上的碳碳、碳氧和烯醇式复健, 通过加成、取代、缩合和空气氧化 等化学反应在色基上构建手性中心、顺反结构和阻旋位点. 经过旨在扩大立体差异的化学修饰, 对部分差向异构体进 行了有效分离, 完成一系列具有立体异构特征的叶绿素衍生物的合成, 并通过 UV, IR, 1H NMR 及元素分析证实了 11 个未见报道的二氢卟吩衍生物的化学结构, 同时对不同立体异构的形成及其表征进行了讨论. 关键词 叶绿素-a; 二氢卟吩; 立体异构; 分离; 化学反应 Synthesis of Chlorophyllous Chlorin Derivatives Possessing Stereo-isomeric Character Ji, Jianyea Xia, Shangwenb Liu, Yangb Yin, Jungangb Qi, Caixiac Wang, Jinjun*,b,c a ( Department of Chemistry, College of Teachers, Tonghua 134002) (b College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005) c ( Shandong Applied Research Centre of Gold Nanotechnology (Au-SDARC), Yantai 264005) Abstract Pheophorbide-a methyl ester was used as a starting material, and chiral center, cis-trans structure and atropisomic position were established on the chromophore making use of carbon-carbon, carbon-oxygen and enol form double bond. A series of synthesis of c