双模式LewisAcid介导串联环化反应在天然产物全合成中的应用有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201307010 研究专题 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ACCOUNT 双模式Lewis Acid 介导串联环化反应在天然产物全合成中的应用 朱礼志 杜广延 杨 炜 闵 龙 刘小卒 黄双平 韩叶俭 李志成* (北京大学深圳研究生院 化学生物学与生物技术学院 化学基因组学实验室 深圳 518055) 摘要 综述了近年来我们研究小组在双模式路易斯酸介导的串联反应研究方面的进展. 利用双模式路易斯酸的特殊性 质, 发展了三种新的串联环化反应, 并通过拓展反应起始底物的方式对方法学的底物适用性进行了探究, 最后, 将方 法学应用至天然产物全合成的研究之中. 关键词 双模式路易斯酸; 串联环化反应; 天然产物全合成 Applications of Dual-Mode Lewis Acids Induced Cascade Cyclization Reactions in Natural Product Synthesis Zhu, Lizhi Du, Guangyan Yang, Wei Min, Long Liu, Xiaozu Huang, Shuangping Han, Yejian Lee, Chi-Sing* (Laboratory of Chemical Genomics, School of Chemical Biology and Biotechnology, Peking University Shenzhen Graduate School, Shenzhen 518055) Abstract This account covers the recent advance of the dual-mode Lewis acid induced cascade cyclization reactions in our group. Taking advantage of the special properties of the dual-mode Lewis acids, three new types of cascade reactions have been developed. Moreover, the applicability of the cascade cyclization reactions was explored through studying the scope of substrates. Finally, these reactions were employed for total syntheses of natural products. Keywords dual-mode Lewis acid; cascade cyclization reaction; total syntheses of natural product 路易斯酸(Lewis acid, LA)是指能作为电子对接受 路易斯酸很难基于软硬酸碱理论进行划分, 这类路易斯 体(Electron pair acceptor)的原子、分子、离子或原子团. 酸通常被称为边缘情况. 所谓“边缘情况”的路易斯酸 电子对根据其占据轨道性质的不同, 可以分为占据 在与 σ-类型电子对及