含咔唑基苯并咪唑衍生物的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201311018 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 含咔唑基苯并咪唑衍生物的合成 卞 垒 曾向潮* 何 如 罗创龙 林志强 (暨南大学化学系 广州 510632) 摘要 以咔唑为原料, 经烷基化、甲酰化反应合成 N-烃基咔唑-3- 甲醛; 无催化剂条件下, N-烃基咔唑-3- 甲醛与邻苯二 胺经缩合-环化“一锅”反应合成了两类新型含咔唑单元的苯并咪唑衍生物. 研究了溶剂选择、溶剂用量、反应温度、 反应物配比等因素对缩合-环化反应结果的影响; 通过改变两种反应物的等物质的量比可选择性地得到以其中一类苯 并咪唑衍生物为主的产物. 关键词 苯并咪唑; 咔唑; 有机合成 Syntheses of Benzoimidazole Derivatives Containing Carbazole Unit Bian, Lei Zeng, Xiangchao* He, Ru Luo, Chuanglong Lin, Zhiqiang (Department of Chemistry, Jinan University, Guangzhou 510632) Abstract Two series of novel benzoimidazole derivatives containing carbazole unit were synthesized via condensa- tion-cyclization of N-alkylcarbazole-3-formaldehyde with 1,2-diaminobenzene in “one pot” reaction without catalyst. The effects of temperature, selection amount of solvents and molar ratio of the two reagents on the reactions have been investi- gated; significantly, one of these two series of benzoimidazole derivatives could be prepared as the major products selectively by changing the molar ratio of the two reagents. Keywords benzoimidazole; carbazole; organic synthesis 苯并咪唑及其衍生物是一类重要的生物活性物质, 反应时间较长, 有些反应要在高温下进行. 第二种是近 在药物领域具有广谱活性, 如抗肿瘤[1] 、抗 HIV-1 病 年来报道较多的方法, 其以邻苯二胺与醛类化合物为原 [2] [3] [4] 料, 在氧化剂如 DDQ[17] ＋ －[18] 毒 、抗高血压 、抗糖尿病 、及抗菌、抗炎、抗寄生 , Me S BrBr , 或催化剂如 2 虫等[5,6]