吡喃异黄酮Barbigerone及其类似物的简便合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201209011 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 吡喃异黄酮Barbigerone 及其类似物的简便合成 杨佑喆 a,b 王 超a 孙 健*,a,b (a 中国科学院成都生物研究所 成都 610041) (b 中国科学院大学 北京 100049) 摘要 报道一种以间苯二酚为起始原料, 通过傅-克酰基化、成吡喃环、羟醛缩合、氧化-重排-关环等五步反应, 简洁、 高效地合成天然吡喃异黄酮 Barbigerone 及其类似物的方法. 该方法不仅原料易得、价格低廉、操作简单、条件温和, 而 且可得高达 24%～30%的总收率. 关键词 间苯二酚; 吡喃异黄酮; 合成; Barbigerone; 类似物 A Concise Synthesis of Barbigerone and Structural Analogues Yang, Youzhea,b Wang, Chaoa Sun, Jian*,a,b (a Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Science, Chengdu 610041) (b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049) Abstract A concise and highly efficient protocol for the synthesis of barbigerone and its structural analogues is reported. Resorcinol was converted to the final products via Friedel-Crafts reaction, pyranoid ring formation, aldol reaction, and oxida- tion-rearrangement-cyclization with 24%～30% overall yields. Keywords rescocinol; pyranoisoflavones; synthesis; barbigerone; analogues 异黄酮(Isoflavones) 是一类重要的黄酮类化合物, 进一步的机理研究显示, Barbigerone 可通过增加细胞色 在高等植物的化学成分中比较常见, 尤其在豆科、芸香 素 C 的释放, 激活 caspase-3, caspase-9, 从而诱导肿瘤 科植物中含量较多[1]. 异黄酮类化合物具有多种生物 细胞凋亡. Barbigerone 的抗肿瘤活性还与它能引起细胞 (药理)活性, 如抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、内分泌 Bcl-2 的下调及其相关蛋白 Bax 的上调, 以及降低磷酸 调节和心脑血管保护等, 也是许多中草药的重要有效成 化 p42/44 蛋白激酶(p42/44 MAPK)和磷酸化 Akt 的水平 分之一[2]. 此外异黄酮类化合物性质温和、毒性较低, 在 有关. 慢性疾病的预防与治疗方面,