可循环使用的N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐催化缩醛化反应有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201403042 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 可循环使用的N- 甲基咪唑三氟甲磺酸盐催化缩醛化反应 刘宁宁 陈 曦 张青山 武钦佩* (北京理工大学化工与环境学院 北京 100081) 摘要 在 N- 甲基咪唑三氟甲磺酸盐的催化下, 一系列的醛和酮有效地转化为相应的缩醛, 反应条件温和. 催化剂的循 环使用结果表明催化剂便于回收和再使用, N- 甲基咪唑三氟甲磺酸盐是可以循环使用的催化剂. 关键词 咪唑; 羰基化合物; 缩醛化反应 Acetalization Catalyzed by Reusable N-Methylimidazole Trifluoromethyl Sulfonate Liu, Ningning Chen, Xi Zhang, Qingshan Wu, Qinpei* (School of Chemical Engineering and Environments, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081) Abstract A number of aldehydes and ketones are effectively converted to acetals in the presence of N-methylimidazole trifluoromethyl sulfonate. The catalyst can be readily recovered through filtration and reused with high activity. Keywords imidazole; carbonyl; acetalization 缩醛化反应是重要的有机合成反应, 其不仅可以在 复利用. 我们探索了 1-甲基咪唑三氟甲磺酸盐(MIOTf) 多步反应中用来保护羰基官能团[1], 而且, 缩醛基团也 催化缩醛化反应的条件, 并研究了其循环利用的可能 可以直接参与反应, 有些缩醛化合物也是高档香料[2]. 性. 缩醛化合物具有令人愉悦的香味, 香气持久, 香气种类 1 结果与讨论 多, 化学性能稳定和扩散能力极强的特点, 被广泛用于 食品、烟草和化妆品. 在酸催化下醛和醇进行缩醛化反 1.1 反应条件的优化 应, 但是, 质子酸催化剂腐蚀设备, 而且质子酸和 在室温下, MIOTf (20 mol%)催化对硝基苯甲醛与 Lewis 酸催化剂在后处理过程中都产生废水, 造成环境 2,2-二甲基-1,3-丙二醇反应, 在甲苯溶液中没有产物生 污染. 成(表 1, Entry 1). 加热回流 1 h, 层析柱分离纯化, 缩醛 绿色生产是化学工业的发展方向, 也是化学工作者 的得率为 93%. 在乙腈和正己烷溶液中反应, 得率分别 努力的方向. 开发可以回收再利用的