可检测Zn2+,Cd2+和Cu2+的氮杂香豆素荧光探针的合成及性能研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201403024 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 可检测Zn2＋, Cd2＋和Cu2＋的氮杂香豆素荧光探针的合成及性能研究 樊江莉* 徐群利 朱 浩 彭孝军 (大连理工大学精细国家重点实验室 大连 116024) 摘要 通过 3- 甲酰基-7-N,N-二甲基氮杂香豆素(T1)与氨甲基吡啶的缩合反应, 生成一个缩醛胺结构化合物 NC-1 而非 席夫碱. 通过对比产物分子 NC-2～NC-4 和结构优化计算研究了该反应的机理, 确定了分子内氢键在反应中的稳定作 用. 光谱测试结果表明, NC-1 能够分别与 Zn2＋, Cd2＋和 Cu2＋作用, 产生不同的荧光和吸收光谱变化, 现象肉眼可见. 关键词 氮杂香豆素; 席夫碱; 合成机理; 荧光探针 Synthesis and Properties of an Aza-coumarin Based Sensor for Detection of Zn2＋, Cd2＋ and Cu2＋ Fan, Jiangli* Xu, Qunli Zhu, Hao Peng, Xiaojun (State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024) Abstract By condensation of 7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carbaldehyde (T1) and 2-aminomethyl- pyridine, an aminal NC-1 rather than a Schiff base was synthesized. The synthetic mechanism was likely to be determined by stabilizing effect of intramolecular hydrogen bond, which was proved through density functional theory (DFT) calculations and control molecules NC-2～NC-4. Furthermore, the spectroscopic tests indicated that NC-1 behaves as a fluorescent probe for sensing Cd2＋, Zn2＋ and Cu2＋ by different fluorescence and color changes which can be observed by naked eyes. Keywords aza-coumarin; Schiff base; synthesis mechanism; fluorescent probe 镉、锌、铜三种金属在人类的生产生活中具有非常 染, 并且威胁人类的身体健康, 因此受到了越来越广泛 广泛的应用. 镉的单质可用于制造合金及镍镉电池, 硫 的关注. 化镉则是涂料工业中首选的红色颜料; 锌是人体内仅 目前已经建立的测定金属离子的方法包括原子吸 次于铁的第二大过渡金属元素, 在人体生长发育、生殖 收光谱法、