周环上芳基取代的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201307056 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 周环上芳基取代的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成 于沙沙a 徐希森b 刘 洋b 李家柱b 金英学*,a 祁彩霞c 王进军*,b,c (a 哈尔滨师范大学化学化工学院 哈尔滨 150025) (b 烟台大学化学化工学院 烟台 264005) (c 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用) 烟台 264005) 摘要 以叶绿素降解产物脱镁叶绿酸-a 甲酯为起始原料, 利用其二氢卟吩大环上的活性反应区域, 沿着N21-N23 轴向进 行官能团修饰, 对五元外接 E-环也实施了结构改造, 在周环上分别引进了能与大环色基形成不同共轭程度的芳香性取 代基团, 完成了 12 个未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成, 其化学结构均经 UV, IR, 1H NMR 和质谱及元素分 析予以证实, 同时也讨论了芳基的引进对二氢卟吩的理化性质所产生的各种影响. 关键词 叶绿素-a; 二氢卟吩; 化学修饰; 芳基取代; 合成 Synthesis of Chlorophyllous Chlorins Derivatives Substituted by Aromatic Groups on Their Periphery Yu, Shashaa Xu, Xisenb Liu, Yangb Li, Jiazhub Jin, Yingxue*,a Qi, Caixiac Wang, Jinjun*,a,b (a College of Chemistry Engineering, Harbin Normal University, Harbin 150025) (b College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005) c ( Shandong Applied Research Centre of Gold Nanotechnology (Au-SDARC), Yantai 264005) Abstract Pyropheophorbide-a methyl ester, as a degraded product from chlorophyll-a, was used as a starting material, and the modifications for functional group along N21-N23-axis and reconstructions for five-membered exocyclic E-ring were com- pleted to introduce different aromatic groups which could conjugated with macrocyclic chro