含脱氢松香酸骨架的吖啶染料的合成及其理化性质研究有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 3 期, 346～355 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 346～355 ·研究论文· 含脱氢松香酸骨架的吖啶染料的合成及其理化性质研究 田小艳 杨 达 潘英明 童碧海 苏桂发 王恒山* (广西师范大学化学化工学院 药用资源化学与药物分子工程重点实验室 桂林 541004) 摘要 以脱氢松香酸为原料, 经甲酯化、硝化、还原、关环和水解等多步合成了三个松香基吖啶酮化合物 7a～7c. 通 过 1H NMR, 13C NMR, MS 和 IR 等表征手段对产物结构进行了表征, 并采用紫外-可见分光光度法对化合物的理化性质 进行研究. 关键词 脱氢松香酸; 吖啶酮; 红色素; 理化性质 Synthesis and Physicochemical Property of the Novel Acridone Pigments Bearing Dehydroabietyl Skeleton Tian, Xiaoyan Yang, Da Pan, Yingming Tong, Bihai Su, Guifa Wang, Hengshan* (Key Laboratory for the Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources, College of Chemistry Chemical Engineering, Guangxi Normal University, Guilin 541004) Abstract Three novel dehydroabietyl acridone derivatives 7a～7c were synthesized through several steps such as nitration, reduction and cyclization by using dehydroabietatic acid as a starting material. The title 1 13 compounds were characterized by H NMR, C NMR, IR and MS techniques. The physicochemical proper- ties of compounds were investigated by UV-Vis spectrum. Keywords dehydroabietic acid; acridone; pigment; physicochemical property 吖啶酮类化合物含有大 π 共轭结构, 两端连有吸电 面具有很好的应用价值[5～8]. 子基团(C ＝O)和推电子基团(N—R), 易发生分子内的 基于松香的优良特性及吖啶酮重要的光谱学性质, 电子转移, 使分子具有较强的荧光和光稳定性, 适合用 我们在前期研究的基础上[9～ 13], 通过对脱氢松香酸芳环 作 荧 光 标 记 物 [1,2] 和 荧 光 染 料 [3], 如 1935 年 由 改造, 在其骨架上构建吖啶环, 获得三种新型的吖啶衍 Libermann[3]合成的喹吖啶酮由于具有良好的染料性能