含苯并噻唑基乳糖基胍的合成有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 11 期, 1386～1391 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1386～1391 ·研究论文· 含苯并噻唑基乳糖基胍的合成 田晓红 a 曹玲华*,a,b (a 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (b 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 摘要 2,3,6,2,3,4,6-七-O- 乙酰基-β -乳糖基异硫氰酸酯(1)分别与 2-氨基-4/6-取代苯并噻唑 2a～2e 反应, 制得糖基硫脲 3a ～ 3e, 将 其 在 HgCl2 作 用 下 与 伯 胺 反 应 , 制 得 一 系 列 新 化 合 物 N- 烷 基 / 芳 基 -N-(4/6- 取 代 - 苯 并 噻 唑 -2- 基)-N-(2,3,6,2,3,4,6-七-O- 乙酰基-β -乳糖基)胍 4～6. 然后, 在 CH ONa/CH OH 作用下, 脱乙酰基得含苯并噻唑基的 3 3 乳糖基胍类化合物 7～9. 所有新化合物的结构均经 IR, 1H NMR, MS 谱和元素分析证实, 所得产物均为β-构型. 对代表 性化合物的生物活性测试结果表明, 乳糖基胍类化合物对 HIV-1 蛋白酶、血管紧张素转化酶(ACE)的抑制活性较差. 关键词 乳糖基异硫氰酸酯; 苯并噻唑; 乳糖基硫脲; 乳糖基胍 Synthesis of Lactosylguanidines Linked with Benzothiazolyls TIAN, Xiao-Honga CAO, Ling-Hua*,a,b (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046) (b State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract The reaction of 2,3,6,2,3,4,6-hepta-O-acetyl-β -lactosyl isothiocyanate (1) with 2-amino-4/6- substituted benzothiazoles 2a～2e gave lactosylthioureas 3a～3e, which were treated with amines in the presence of HgCl2 to afford a series of novel N-alkyl/aryl-N-(4/6-substituted benzothiazol-2-yl)-N-perace- tylated lactosylguanidines 4～6. Compounds 4～6 then reacted with the solution of CH ONa/CH OH, re-