新型S-β-D-葡萄糖苷-1,2,4-三唑的合成及其抗菌活性研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201410021 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 新型S-β-D-葡萄糖苷-1,2,4-三唑的合成及其抗菌活性研究 张瑞波 卢俊瑞* 辛春伟 刘金彪 穆江蓓 杨旭云 王宏韫 王美君 张 贺 (天津理工大学化学化工学院 天津 300384) 摘要 在氢氧化钾溶液中, 取代苯甲酰肼2 与 CS2 生成钾盐3, 然后3 在水合肼作用下经过环化, 得到 3-巯基-4-氨基-5- 取代芳基-1,2,4 三唑(4), 在氢氧化钾的丙酮溶液中, 与溴代乙酰化 α-D-吡喃型葡萄糖反应合成了 9 个 3-S-2′,3′,4′,6′- 四 -O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-4-氨基-5-取代苯基-1,2,4-三唑(5a～5i). 其结构经 1H NMR, 13C NMR, IR 和 HRMS 确认. 对目标化合物进行生物活性测试表明, 对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠菌均显示了较好的抑 菌活性, 其中化合物 5g 对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的最小抑菌浓度分别为 8, 16, 64, 2 μg/mL, 效果接近或优于对照药物(三氯生、氟康唑) 的抑菌效能, 表现出较强的抑菌活性. 利用 Autodock Vina 程序研究 了目标化合物(5a～5i)与大肠杆菌 FabI 受体蛋白分子的相互作用和结合自由能变化规律. 关键词 1,2,4-三唑; 2,3,4,6-四-O- 乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖;合成; 抗菌活性; FabI Synthesis and Antibacterial Activities of Novel S-β-D-Glucosides of 1,2,4-Triazole Zhang, Ruibo Lu, Junrui* Xin, Chunwei Liu, Jinbiao Mu, Jiangbei Yang, Xuyun Wang, Hongyun Wang, Meijun Zhang, He (School of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300384) Abstract A series potassiums 3 were prepared by substituted benzoyl hydrazide 2 and CS in potassium hydroxide. These 2 compounds 3 were converted to 4-amino-5-substituted phenyl-3-ylsulfanyl-4H-1,2,4-triazols (4) by cyclization in hydrazine hydrate. Nine novel S-β-D-glucosides (5a～5i) wer