新型尾式硫代苯并噻唑基卟啉化合物的合成与表征有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 5 期, 540～544 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 540～544 ·研究论文· 新型尾式硫代苯并噻唑基卟啉化合物的合成与表征 刘新刚 冯亚青* 高 博 周立山 (天津大学化工学院 天津 300072) 摘要 通过不对称的单羟基卟啉化合物、溴代烷烃和巯基苯并噻唑合成了一系列新型硫代苯并噻唑基尾式卟啉化合物, 并采用核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱、质谱和元素分析对卟啉化合物的结构进行了表征. 关键词 尾式卟啉; 巯基苯并噻唑; 合成; 表征 Synthesis and Characterization of Novel 2-Thiobenzo[d]thiazole Tailed-porphyrin LIU, Xin-Gang FENG, Ya-Qing* GAO, Bo ZHOU, Li-Shan (School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072) Abstract A series of new 2-thiobenzo[d]thiazole-linked tailed porphyrins were synthesized by the un- symmetrical monohydroxyporphyrins with alkyl bromides followed by treatment with 2-thiobenzo- 1 13 [d]thiazole. And their structures were confirmed by IR, H NMR, C NMR, MS spectra and elemental analysis. Keywords tailed porphyrin; 2-thiobenzo[d]thiazole; synthesis; structure identification 卟啉及其衍生物作为生物酶 P-450 的模型化合物得 试剂, 其它试剂均为国产分析纯试剂. N,N-二甲基甲酰 到了广泛的研究. 其中尾式卟啉化合物较为接近血红蛋 胺(DMF)用氢化钙回流除水, 减压蒸馏精制, 吡咯为化 [1～5], 其尾端基团可配位于中心 学纯, 使用前重新蒸馏, 柱层析硅胶(规格为 200～300 白活性中心的分子结构 原子, 起到轴向配位的作用. 因此对尾式卟啉分子的分 目, 青岛海洋化工厂)使用前 120 ℃下活化 0.5 h. 子识别和仿生催化性能的研究备受国内外学者的关注. 分 析 仪 器 : BIO-RAD FTS3000 型 红 外 光 谱 仪 ; 研究的关键是选择合适的尾端基团并连接于卟啉环的 BRUKER AC-P 300 M 型核磁共振波谱仪, CDCl3 作溶 特