新型手性不对称脲分子钳受体的设计合成有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 9 期, 1084～1088 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1084～1088 ·研究论文· 新型手性不对称脲分子钳受体的设计合成 牟其明 赵志刚 杨祖幸 陈淑华* ( 四川大学化学学院 成都 610064) 摘要 以芳杂环为隔离基, 手性不对称脲为手臂设计合成了一类新型的分子钳, 其结构经 1H NMR, IR, MS 和元素分析 所确证, 并且考察了其对卤素阴离子 C1— , Br— , I— 的识别性能. 关键词 芳杂环; 分子钳; 手性不对称脲; 合成 Design and Synthesis of Novel Chiral Molecular Tweezers Containing Unsymmetrically Disubstituted Urea Unit MU, Qi-Ming ZHAO, Zhi-Gang YANG, Zu-Xing CHEN, Shu-Hua* (Faculty of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064) Abstract A novel type of chiral molecular tweezers has been designed and synthesized by using het- 1 eroaromatics as spacer and chiral unsymmetrical urea as arm. Their structures were identified by H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. The recognition properties of these new receptors for halide anions have been investigated by UV-visible spectral titration. The preliminary results showed that all these mo- lecular tweezers possessed the ability to form complex with anion examined. The greatest association con- －1 stant reached 14270 L•mol . Keywords heteroaromatic; molecular tweezer; chiral unsymmetrical urea; synthesis 利用人工受体建立化学模型或化学仿生体系对生 以上氢键, 因而设计合成包含脲基的人工受体近年来备 命过程中的识别现象进行模拟研究是生物有机化学前 受关注. 然而, 迄今文献报道的含脲基的分子钳中, 不 沿领域研究的热点课题之一[1]. 近年来已开拓了多种类 对称脲分子钳极少, 仅见几例文献报道[11～ 13]. 为了进一