新型离子负载羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯对α,β-查尔酮及其衍生物的加成产物用于1,4,5-三芳基吡唑的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201410022 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 新型离子负载羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯对α,β-查尔酮及其 衍生物的加成产物用于1,4,5-三芳基吡唑的合成 郑纯智a 徐小丹b 王雅珍a 赵德建a 张继振*,a (a 江苏理工学院化学与环境工程学院 常州 213001) (b 常州大学石油化工学院 常州 213164) 摘要 以吡啶和2,4-二硝基氯苯为起始原料, 经过三步反应, 合成了三种N-(4-碘苯基)吡啶盐新化合物7～9, 然后在间 氯过氧苯甲酸氧化下, 7～9 分别与对甲苯磺酸反应制备了三种新的吡啶盐负载羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯共轭试剂: N-[4-羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯基]吡啶对甲苯磺酸盐 10、四氟硼酸盐 11 和六氟锑酸盐 12. 三种新试剂室温下都是固 体, 在空气中没有吸湿性. 分别研究了试剂 10、11 和 N- [4-羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯甲基]吡啶四氟硼酸盐 4 对 α,β- 查尔酮及其衍生物的加成反应, 成功地合成了 1,3-二芳基-2,3-二对甲苯磺酰氧基-1-丙酮 14(其中二个是新化合物), 共 轭试剂 10、11 和 α,β-查尔酮及其衍生物的加成产率比非共轭试剂 4 高. 然后 14 和苯肼发生环合反应制备了 1-苯基-4,5- 二芳基吡唑(其中二个是新化合物). 回收后的离子负载碘苯容易再生成试剂, 而再生试剂和查尔酮及其衍生物的加成 反应活性几乎保持不变. 关键词 功能性离子液体; 羟基(对甲苯磺酰氧基)碘苯; 吡啶; 1-苯基-4,5-二芳基吡唑; 查尔酮; 合成 Synthesis of 1,4,5-Triarylpyrazoles from the Addition Products of α,β-Chalcones with New Ion-Supported [Hydrox- yl(tosyloxy)iodo]benzenes Zheng, Chunzhia Xu, Xiaodanb Wang, Yazhena Zhao, Dejiana Zhang, Jizhen*,a a ( School of Chemistry and Environmental Engineering, Jiangsu Technology of University , Changzhou 213001) b ( School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164)