新型含咪唑啉2,4-二酮的(硫代)磷酸酯类化合物的合成和生物活性测定有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201206002 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 新型含咪唑啉2,4-二酮的(硫代)磷酸酯类化合物的合成和生物活性测定 徐志红a,b 王进敏a 韩金涛a 刘 斌a 王明安*,a (a 中国农业大学应用化学系 北京 100193) (b 长江大学农学院 荆州 434205) 摘要 以对羟基苯基和对羟基苄基咪唑啉 2,4-二酮羧酸酯类化合物为二次先导结构, 根据 Hydantocidin 在植物体内的 作用形式是Hydantocidin 5-Phosphate 的特点, 将 3 种对羟基苯(苄基)-2,4-咪唑啉二酮中间体与(硫代)磷酰氯反应合成得 到了 38 个结构新颖的含有 2,4-咪唑啉二酮的(硫代)磷酸酯类化合物, 其结构通过 IR, 1H NMR, 31P NMR 和元素分析表 征. 初步生物测定结果表明 O-乙基-O-苯基-5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酸酯(B14)和 O,O-二苯基-5-(4-羟基苄 基)-2-硫代-4-咪唑啉二酮硫代磷酸酯(B25)在 100 μg/mL 浓度下对油菜的抑制率为 53.1%和 62.7%, 化合物 O,O-二(邻甲 氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酸酯(B7), B14 和 O,O-二(对甲基苯基)-5-(4-羟基苄基)-2,4-咪唑啉二酮 硫代磷酸酯(B17)对蚜虫表现了一定的杀虫活性, 在 300 μg/mL 浓度下 24 h 的校正死亡率分别为 52%, 51%和 69%. 关键词 咪唑啉-2,4-二酮; (硫代)磷酸酯; 腺苷酸琥珀酸合成酶; 生物活性 Synthesis and Biological Activity of Novel (Thio)phosphates with Hydantoin Xu, Zhihonga,b Wang, Jinmina Han, Jintaoa Liu, Binga Wang, Mingan*,a a ( Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193) (b College of Agricuture, Yangtze University, Jingzhou 434025) Abstract Based on the structure of hydantocidin as a leading compound, the natural inhibitor of AdSS, its activated hydan- tocidin 5-phosphate in the plant and 5-substituted 2,4-imidazo-lidinedione esters as the second leading compound, thirty eight new (thio)phosphate derivatives with hydantoin were synthesized by th