新型N-吡唑基吡唑酰胺的合成及生物活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201505026 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 新型N-吡唑基吡唑酰胺的合成及生物活性 张大强 徐高飞 刘艳红 王道全 杨新玲 袁德凯* ( 中国农业大学理学院应用化学系 北京 100193) 摘要 为研究新型吡唑类杂环衍生物的生物活性, 从5-烷基-1H-吡唑-3- 甲酸乙酯(1) 出发, 设计合成了 18个具有双杂环 结构的 N-(取代-1H-吡唑-4-基)-1H-吡唑-3(5)- 甲酰胺类化合物, 目标化合物的结构均经过核磁共振氢谱(1H NMR)和高 分辨质谱(HRMS)确证, 并通过 X 射线衍射法解析了目标物 10b 的单晶结构. 生物活性测试表明: (i)大部分目标化合物 具有较好抗烟草花叶病毒活性, 其中化合物 10b 和 10l 的活性高于同浓度的对照药剂宁南霉素(Ningnanmycin)及病毒唑 (Virazole); (ii)所有目标物对粘虫(Mythimna separata)和蚊幼虫(Culex pipiens pallens)具有一定的杀灭作用, 但活性普遍 不高, 600 ×10－6 g/mL 浓度下, 10d 对粘虫的杀灭活性为 40%, 5 ×10－6 g/mL 浓度下, 10f 和 10k 对蚊的幼虫的杀灭活性 达 70%; (iii) 50 ×10－6 g/mL 浓度下, 除 10h 对芦笋茎枯菌(Phoma asparagi Sacc.)有 64%的抑制率, 10q 对棉花立枯菌 (Rhizoctonia solani)有 50%的抑制率外, 其余化合物无明显杀菌活性. 上述结果表明, 此类化合物可作为杀虫剂或抗植 物病毒剂先导做进一步深入研究. 关键词 双杂环骨架; N-(1H-吡唑-4-基)-1H-吡唑-3(5)- 甲酰胺; 单晶结构; 抗烟草花叶病毒活性; 杀虫活性; 杀菌活性 Synthesis and Biological Study of Novel N-(1H-Pyrazol-4-yl)- 1H-pyrazole-3(5)-carboxamides Zhang, Daqiang Xu, Gaofei Liu, Yanhong Wang, Daoquan Yang, Xinling Yuan, Dekai* (Department of Applied Chemistry , Science College, China Agricultural University, Beijin 100193) Abstract In order to investigate the biological activity of novel pyrazole derivatives, a series of N-(substituted-1H-pyra- zol-4-yl)-1H-pyrazole-3(5)-carboxamides with bi-heterocyc