新型氨基功能化碱性离子液体1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑咪唑盐催化四类取代2-氨基-4H-色烯衍生物的合成有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 7 期, 1056～1063 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 1056～1063 ·研究论文· 新型氨基功能化碱性离子液体 1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑咪唑盐催化 四类取代 2-氨基-4H-色烯衍生物的合 窦 辉* 高思旖 付召龙 刘士忠 (南京航空航天大学材料科学与技术学院 南京 210016) 摘要 设计合成了阴阳离子均具有碱性位点的新型氨基功能化碱性离子液体 1-(2-氨基乙基)-3- 甲基咪唑咪唑盐 1 ＋ ([2-aemim]im, 3), 经 ESIMS 和 H NMR 确定了结构. [2-aemim]im 的碱性与氨基功能化的阳离子([2-amim] )有关, 但主 要取决于咪唑阴离子(im－). TG-DSC 分析显示[2-aemim]im 具有高的热稳定性. 将[2-aemim]im 用于催化水相介质中芳 香醛、丙二腈和酚的三组分一锅法反应制备 2-氨基-4H-色烯衍生物, 阴阳离子之间表现出协同促进催化作用. 该催化剂 具有高效和底物作用范围广的特点, 应用不同的酚类及类似物, 如 1-萘酚、2-萘酚、间苯二酚和环己二酮, 以高产率得 到了相应的不同官能团取代的 2-氨基-4H-苯并[h]色烯(4a～4e), 2-氨基-4H-苯并[f ]色烯(5a～5e), 2-氨基-4H-色烯(6a～ 6e)和 2-氨基-4H- 四氢色烯(7a～7e) 四类 2-氨基-4H-色烯衍生物. 离子液体至少可以循环使用 5 次, 催化活性无显著降 低. 关键词 氨基功能化; 碱性离子液体; 1- 甲基-3-(2-氨基乙基)咪唑咪唑盐; 2-氨基-4H-苯并[h]色烯; 2-氨基-4H-苯并[f ]色 烯; 2-氨基-4H-色烯; 2-氨基-4H- 四氢色烯 Improved Synthesis of Substituted 2-Amino-4H-chromene Deriva- tives Catalyzed by a New Amino-functionalized Basic Ionic Liquid 1-(2-Aminoethyl)-3-methylimidazolium Imidazolide Dou, Hui* Gao, Siyi Fu, Zhaolong Liu, Shizhong (College of Material Science and Engineering, Nanjing University of Aeronautics and Astronautics, Nanjing 210016) Abstract 1-(2-Aminoethyl)-3-methylimidazolium imidazolide ([2-aemim]im, 3), a new amino-function- alized basic ionic liquid with two b