螺环三代树形大分子化合物的合成有机化学.pdfVIP

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2016-02-03 发布于湖北
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螺环三代树形大分子化合物的合成有机化学.pdf

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2009 年第 29 卷有机化学 Vol. 29, 2009 第 2 期, 274～278 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 2, 274～278 ·研究简报· 螺环三代树形大分子化合物的合成魏荣宝* 刘洋梁娅 (天津理工大学化学化工学院天津 300191) 摘要以对苯二甲醛单缩醛与季戊四醇反应得到了2,4,8,10- 四氧杂-2,9-二(4-二氰基乙烯基苯 )螺[5.5]十一烷(1), 经水解, 再与丙二腈反应, 制备了中间体 2,4,8,10- 四氧杂-2-(4-二氰基乙烯基苯 )-9-(4- 甲酰基苯 )螺[5.5]十一烷(3). 8-(4- 氧代环己烷 )-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷经芳构化形成 2,6,10-三-(4-氧代环己烷 )-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十二氢苯并[l] 菲(4), 再与甲醛进行羟醛缩合, 制成了 2,6,10-三-(4-羟 -3,3,5,5- 四羟甲基环己烷 )-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十二氢苯并[l]菲(5), 将 5 与过量的 3 反应, 得到了目标树形大分子化合物 2,6,10-三-{15-(3,11-二(-4-(3-((9-(4-二氰基乙烯 )苯 )2,4,8,10- 四氧杂螺[5.5]十一烷 )))-7-羟基-二螺[]十六烷 )}-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十二氢苯并[l]菲(6), 收率为 18.1%. 产品结构经 IR, 1H NMR, MS 和元素分析进行了表征. 对影响反应的因素进行讨论. 关键词三代螺环树状化合物; 季戊四醇; 苯二甲醛; 丙二腈; 8-(4-氧代环己烷 )-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷 Synthesis of Sprio Third Generation Macromolecular Dendrimer Wei, Rongbao* Liu, Yang Liang, Ya (School of Chemistry Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300191) Abstract 3,9-Di(4-(2,2-dicyanovinyl)phenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]-undecane (1) was given by terephthalaldehyde mono-acetal reacting with pentaerythritol under grinding. 3-(4-(2,2-Dicyanovinyl)- phenyl)-9-(4-formylphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane (3) was obtained through the hydrolysate of compound 1 reacting with malononitrile. The int