超声辐射下合成4,5-二氢-1-取代胺亚甲基-3-(2-三氟甲基苯并[d]咪唑-1-亚甲基)-4-芳基-1,2,4-三唑-5-硫酮有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 7 期, 874～879 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 874～879 ·研究简报· 超声辐射下合成 4,5-二氢-1-取代胺亚甲基-3-(2-三氟甲基苯并[d]咪唑- 1-亚甲基)-4-芳基-1,2,4-三唑-5-硫酮 * 时天昊 李燕萍 刘晨江 (新疆大学化学化工学院 石油天然气精细化工教育部重点实验室 乌鲁木齐 830046) 摘要 以 1-肼羰亚甲基-2-三氟甲基苯并[d]咪唑(1)为原料, 与芳基异硫氰酸酯在无水乙醇中反应得酰氨基硫脲 2a～2d, 继而在氢氧化钠水溶液中合环得 4,5-二氢-3-(2-三氟甲基苯并[d]咪唑-1-亚甲基)-4-芳基-1,2,4-三唑-5-硫酮(3a～3d), 然 后分别采用超声辐射法和常规加热法与四种胺反应合成了 16 个未见报道的 Mannich 碱 4a～4d, 5a～5d, 6a～6d 和 7a～ 7d. 与常规加热法对比, 超声辐射法具有操作简单, 反应时间短, 条件温和, 产率高, 副反应少等优点, 为此类化合物 的合成提供了一种有效的新方法. 目标化合物的结构经元素分析, IR 和 1H NMR 确证. 关键词 超声波辐射; 2-三氟甲基苯并咪唑; 1,2,4-三唑; Mannich 碱; 合成 Synthesis of 4,5-Dihydro-1-substituted Aminomethyl-3- (2-trifluoromethylbenzo[d]imidazol-1-ylmethyl)-4-aryl- 1,2,4-triazole-5-thione under Ultrasonic Radiation SHI, Tian-Hao LI, Yan-Ping LIU, Chen-Jiang* (Key Laboratory of Oil and Gas Fine Chemicals of Ministry of Education, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University , Ulumqi 830046) Abstract The reaction of 1-hydrazinocarbonylmethyl-2-trifluoromethylbenzo[d]imidazole (1) with aryl isothiocyanate gave 4-acylthiosemicarbazides 2a～2d in the presence of anhydrous ethanol. Then com- pounds 2a～2d were cyclized in aqueous sodium hydroxide to afford 4,5-dihydro-3-(2-trifluorome