铜催化胺与1,3-二羰基化合物的缩合反应合成烯胺酮化合物有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201301012 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 铜催化胺与1,3-二羰基化合物的缩合反应合成烯胺酮化合物 瞿益萍 王龙翔 周晓玉 冯秀娟* 包 明 (大连理工大学精细化工国家重点实验室 大连 116023) 摘要 报道了铜催化胺与 1,3-二羰基化合物的缩合反应. 在 CuCl 催化剂的存在下, 胺与 1,3-二羰基化合物的缩合反应, 可在四氢呋喃溶剂中、室温条件下顺利进行, 生成烯胺酮化合物, 收率为 75%～98%. 合成了 16 种烯胺酮化合物 3a～ 3p, 其中, 3p 为未知化合物. 关键词 铜催化; 胺; 1,3-二羰基化合物; 烯胺酮; 合成 Copper-Catalyzed Condensation Reaction of Amines with 1,3-Dicarbonyl Compounds to Produce Enaminones Qu, Yiping Wang, Longxiang Zhou, Xiaoyu Feng, Xiujuan* Bao, Ming (State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116023) Abstract Copper-catalyzed condensation reaction of amines with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The condensation reaction of amines with 1,3-dicarbonyl compounds proceeded smoothly in the presence of copper chloride (CuCl) catalyst at room temperature in tetrahydrofuran (THF) to produce enaminones in range of 75%～98% yields. Sixteen kinds of enami- nones 3a～3p were prepared, and the 3p is an unknown product. Keywords copper catalysis; amine; 1,3-dicarbonyl compound; enaminone; synthesis 烯胺酮化合物的特殊结构特点(N—C ＝C—C ＝O), 烯胺酮化合物, 而受到人们的关注. 使其兼有烯胺的亲核性和烯酮的亲电性. 因此, 烯胺酮 在 Brønsted 酸或 Lewis 酸催化下, 胺与 1,3-二羰基 化合物可发生多种类型的有机反应. 作为重要的有机合 化合物的缩合反应, 才能够顺利进行. 因此, 人们开发 成中间体, 烯胺酮化合物已被广泛应用于药物分子及天 了多种酸催化体系, 应用于这种缩合反应. 广泛使用的 然产物的合成[1]. 另外, 烯胺酮化合物亦是合成吡啶 酸催化剂包括: HCl[11], H S