阿司匹林的制备与羧酸及其衍生物的鉴定..pptVIP

学习情境二十四 阿司匹林的制备与羧酸及其衍生物的鉴定 主要内容 主要内容 一、羧酸 二、羧酸衍生物 1、阿司匹林概述 阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备。 化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性 粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、无水乙醚中微溶，氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解。Mp.135℃。 1、阿司匹林概述 作用机制：本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂，抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副反应正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2)的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所致。 实验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制血管空中环氧酶，它同时抑制或减少了血小板中具有强 大的血小板聚集及血栓形成功能的血栓素A2(TXA2)的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预防心肌梗死及动脉血栓。 1、阿司匹林概述 2、阿司匹林的制备： 2g水杨酸＋5g乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解→70~80 ℃水浴加热5~10min，冷却→加水50ml析出晶体，洗涤得粗品。 粗品→加25ml饱和碳酸钠，搅拌至无CO2放出→布氏漏斗过滤，用水冲洗→3~5ml