硅烷偶联化壳聚糖负载CuBr高活性催化合成1,2,3-三唑化合物有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201404024 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 硅烷偶联化壳聚糖负载CuBr 高活性催化合成1,2,3-三唑化合物 江云兵 王彦龙 韩 骞 朱荣俊 熊兴泉* (华侨大学材料科学与工程学院 厦门 361021) 摘要 以壳聚糖为原料, 将其与 N-(2- 氨乙基)-3- 氨丙基三乙氧基硅烷(AAPTS) 反应制得胺基功能化的壳聚糖 (CS-AAPTS), 然后将CS-AAPTS 与CuBr 进行络合制备得到负载型催化剂(CS-CuBr). 通过FT-IR, TGA, XRD 以及EDX 等分析方法对 CS-CuBr 催化剂进行表征. 结合微波辐射技术以及“一锅法”合成策略, 以CS-CuBr 为催化剂催化有机 炔、卤代烷以及NaN3 之间的环加成反应制备 1,2,3-三唑. 结果表明, CS-CuBr 具有良好的催化性能, 微波辐射功率为480 W, 温度为 70 ℃条件下, 可快速合成出 1,2,3-三唑类化合物. CS-CuBr 易回收和重复使用, 重复使用 4 次后仍可保持良 好收率. 初步放大实验表明, 1,2,3-三唑类化合物能够以 94%的收率以十数克规模制备. 关键词 壳聚糖; 异相催化剂; 微波促进; 一锅法; 1,2,3-三唑类化合物; CuAAC 反应 Highly Efficient Synthesis of 1,2,3-Triazoles Catalyzed by Silane Coupled Chitosan-CuBr Catalyst Jiang, Yunbing Wang, Yanlong Han, Qian Zhu, Rongjun Xiong, Xingquan* (College of Materials Science and Engineering, Huaqiao University, Xiamen 361021) Abstract N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilane-modified chitosan (CS-AAPTS) was successfully prepared by simply refluxing the corresponding CS and AAPTS in toluene solution. Subsequently, CS-AAPTS bound CuBr (CS-CuBr) was synthesized by the reaction of CS-AAPTS with CuBr in DMF at room temperature under N atmosphere. The obtained 2 catalyst was characterized by FT-IR, TGA, XRD and EDX. The catalytic performances were evaluated in one-pot multicom- ponent copper-catal