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有机化学 绪论 第九章 重要有机化合物的性质 化学性质与分子结构的关系 官能团指分子中的比较活泼、易发生反应的原子或原子团。 含有相同官能团的物质具有相似的性质，化学反应一般总是发生在官能团上，或受官能团的影响，在其邻近部位。 第一节 重要的有机反应 一、取代反应 二、加成反应 三、氧化还原 生物氧化 四、脱羧反应 生物氧化中二氧化碳的生成 五、消除反应 六、分子间脱水缩合 七、酸碱性 八、水解反应 九、重氮化反应 十、显色反应 一、取代反应 有机物分子中某一原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 根据取代基团的不同,可分为卤代、硝化、磺化、烷基化、酰(基)化等. 当苯环上连有羟基、氨基等强烈活化苯环的基团时，取代反应更易发生，且往往生成多元取代产物。 (三) 磺化 (四) 烷基化 (五) 酰化 常用的酰化试剂及其活性： 酰氯＞ 酸酐＞酯 ＞酰胺 ＞羧酸 补充：苯环上取代反应的定位规律 一元取代苯的定位规律 第一类定位基 ----邻对位定位基 第二类定位基 第二类定位基 ----间位定位基　　 二元取代苯的定位规律 原有两个取代基定位一致 原有两个取代基的定位不一致 原有两个取代基为同一类（同是邻、对位定位基，或同是间位定位基），第三个取代基进入的主要位置由定位能力强的来决定。 若原有两个取代基为不同类，第三个取代基进入的主要位置由邻、对位定位基来决定。 定位规律的应用 1. 预测反应的主要产物 例如：写出下列反应的主要产物： 练习： 练习： 练习： 定位规律的应用 2. 在有机合成中,选择合适的合成路线 定位规律的应用 3. 判断反应的难易程度 苯环上连有致活基团，反应更容易进行； 连有致钝基团，则反应更难进行. 第一类定位基都是致活基团(除卤素-X为弱钝化); 第二类定位基都是致钝基团. 例如:比较下列化合物发生环上取代反应的难易. 作业：写出下列反应的主要产物 (六)碘仿反应(卤代) 卤仿反应 碘仿反应 在卤仿反应中如用的是I2-NaOH(NaOI),则又称为碘仿反应.生成的碘仿(CHI3)是不溶于水的黄色结晶。 能发生碘仿反应的物质分子结构特点 含有以下两种结构的化合物均可发生碘仿反应: 或 即: 指出下列物质哪些可以发生碘仿反应。 碘仿反应小结 1、反应物结构特点： 2、试剂：I2-NaOH 3、反应现象：有黄色晶体(碘仿)析出 4、应用：用于相应物质的定性检验 练习:用化学方法区分下列各组化合物: 其它取代反应： 二、加成反应 有机物分子中不饱和键中的π键断裂，试剂的两部分分别加到不饱和键两端，生成新物质的反应叫做加成反应。 不饱和烃分子中的碳碳双键、碳碳叁键以及醛酮分子中的碳氧双键一定条件下均可发生加成反应. （一）不饱和烃的加成 1. 催化加氢(还原) 常用催化剂：Pt、Pd、Ni。 2．加卤素 在室温下，不饱和烃与卤素（如氯、溴、碘）很容易发生加成反应。 练习： 下列物质能使溴-四氯化碳溶液褪色的是 3．加水 不饱和烃与水在酸催化下可发生加成反应. 4.与HX加成 与不对称烯烃加成时同样遵循马氏加成规则。 练习：写出下列反应的主要产物 含不饱和高级脂肪酸的油脂，可与氢加成生成饱和脂肪酸的油脂(使液态的油变成固态或半固态的脂)，这种作用叫做油脂的氢化或硬化。例如： 双键或叁键的其它加成反应 (二)醛酮的加成 1．加氢(还原) 练习:写出下列反应的主要产物 2. 与饱和NaHSO3的加成 醛和脂肪族甲基酮与饱和NaHSO3溶液发生加成反应,生成不溶于饱和NaHSO3溶液的??羟基磺酸钠白色结晶。 与饱和NaHSO3的加成 反应物结构特点----醛和脂肪族甲基酮 试剂----饱和NaHSO3 反应现象----有白色结晶析出 应用----检验、提纯醛和脂肪族甲基酮 3．与醇的加成 醛基中的羰基可与醇加成。 酮与醇的加成较难。在既含羰基又含羟基的分子中，可发生分子内的加成，生成稳定的环状半缩醛(酮)。比如，葡萄糖在水溶液中可由链状结构转变为环状结构。 观察下列反应各属于何反应类型 三、加聚反应 聚合反应是由单体(低分子量化合物)合成聚合物(高分子化合物)的反应过程。 聚合反应有加聚反应和缩聚反应两种. 乙烯的聚合(加聚) 乙炔的两分子聚合 四、氧化和还原 氧化反应