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第一篇 有机化学概论 第一章 绪论 学习要求： 1、了解有机化合物和有机化学的概念；掌握有机化合物的特性。 2 、了解有机化学的发展历史与现状 。 3、了解有机化合物的结构特征： (构造式的表示法) 共价键的形成、属性、诱导效应、有机反应类型和 试剂的分类、溶剂。 学时分配：4 学时 授课日期： 教学内容： §1—1 有机化合物和有机化学 一、有机化合物 1、有机化台物可定义为碳氢化合物及其衍生物。 2、有机化合物的特点 1．组成和结构之特点 有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加） 但组成元素少 （C， H ， O ， N ，P ， S ， X 等） 原因： 1 ） C 原子自身相互结合能力强 2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构） 2 ．性质上的特点 物理性质方面特点 1) 挥发性大，熔点、沸点低 2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 化学性质方面的特点 1) 易燃烧 2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在 200~300 度就分解） 3) 反应速度慢 4) 反应复杂，副反应多 二、有机化学 有机化学是研究有机化合物的化学，是一门研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。 [一]有机化学的发生和发展 [二]有机化学展望 §1—2 有机化合物的结构特征 一、有机化合物构造式表示法 分子牛原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。表示分子构造的化学式叫做构造式。构造式有各种表示方 法。 1、路易斯构造式：(也称电子构造式)可以清楚地表示各原子间键合关系及非键价电子数，但书写麻烦； 2 、短线构造式：用一短线表示形成化学键的一对电子，书写也较烦； 3、缩简构造式：（常用）省去了表示化学键的短线，将互相键合的原子写在一起； 4 、键线构造式：只表示出碳链或碳环(统称碳架或骨架)和除碳、氢以外的原子 或基团与碳原子连接的关系，书写方便，表示清楚。 二、共价键的形成 1 对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论 [一]价键法 价键法又称电子配对法（简称 VB 法）。价键法认为形成共价键的电子只处于成键的原子的区域内，共 价键既有饱和性，又有方向性。 （1）碳原子的价键特点 在元素周期表中，碳原子是第二周期第四主族元素。基态时，核外电子排 布为：1 2 2 1 1 4- s 2s 2p 2p 。碳在周期表中的位置决定了它既不容易得到四个电子形成 C 型化合物，也不容易失 x y 去四个电子形成 C4+型化合物。因此，碳原子之间相互结合或与其它原子结合时，都是通过共用电子对而结 合成共价键。 碳原子是四价的，它可以与其它原子或自身形成单键，也可以形成双键或叁键。 （2）碳原子轨道的杂化 碳原子在基态时，只有两个未成对电子。根据价键理论和分子轨道理论， 碳原子应是两价的。但大量事实都证实，在有机化合物中碳原子都是四价的，而且在饱和化合物中，碳的 四价都是等同的。为了解决这类矛盾，1931 年鲍林提出了原子轨道杂化理论。 杂化轨道理论认为：碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使 2s 轨道的一个电子跃迁到 2p 空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。 跃迁 2p 2p 2p 2p 2p 2p x y z x y z 2s