第十五章缩合反应.ppt

三 氨甲基化反应实例 合 成 路 线 合 成 eg 4. 选用合适的原料合成 剖 析 CH2 CH-COOC2H5 H+ H2O OH- ? C2H5OH H+ HOCH2CH2OH HCl g C2H5ONa H+3O ? HO- 合 成 C2H5ONa C2H5ONa eg 5. 选用合适的原料合成 + + 剖 析 合 成 OH - eg 6. 选用合适的原料合成 + + ClCH2Ph 剖 析 一 魏悌息试剂： 第四节 魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应 在相邻位置上带有相反电荷的两性离子称为叶利德 ylide 。磷叶利德也称为魏悌息试剂 德1953,1973 。 贡献大 Ph3+-CH2- 3PhH + PCl3 Ph3P Ph3P + CH3X Ph3P+-CH3X- C6H5Li Ph3P + XCH2COOC2H5 Ph3P+-CH2COOC2H5 X- K2CO3 Na2CO3, NaOH, NaOR, NaNH2, NaH, RLi 魏悌息试剂制备 魏悌息试剂与醛、酮反应, 生成烯烃, 称为魏悌息 Wittig, G. 反应. 二 魏悌息反应 反应机理 ①醛最快，酮次之。酯最慢。所以可进行选择性反应。 ②亲核性好的叶利德比较活泼.活泼叶利德反应时，常得Z, E-烯烃的混合物.稳定叶利