第三章苯丙素类精要.ppt

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* * (十二)联苯二氧六环型(15型) 两分子苯丙素能过氧桥连结,有二 恶烷的结构,(二氧六环结构),该结构在天然产物中很少见,较重要的化合物,如从水飞蓟中分得的的保肝利胆作用的水飞蓟素,也有二 恶烷结构,是一种黄酮木脂素。 水飞蓟素 (十三)倍半萜木脂素P128 二、 木脂素的理化性质 1、白色结晶形固体,有旋光活性。 2、无挥发性,不能与水蒸汽蒸馏,只有少数在常压下加热升华,如去甲二氢愈创木脂酸。 3、游离木脂素易溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂,难溶于水。 4、多具有光学活性。 5、酸、碱中易发生异构化,如; ?l-芝麻林脂素(l-细辛素) l-表芝麻林脂素 在盐酸的乙醇溶液中呈平衡状态。这种变化由于呋喃环上的氧原子和苄基碳原子间的键易于开环,在重复开、闭环时发生变化,这种化合物都具有如此容易转变构型的通性 鬼臼毒素因具有抑制癌细胞增殖作用而引起注意。天然的鬼臼毒素大多有2α,3β-构型,1,2顺式或2,3反式是抗癌活性不可缺少的。 但这类木脂素,它的四氢萘环和内酯环内反式相连接的结构,具有张力,且在C=O邻位有活泼H,遇碱易异构化成顺式,失去抗癌活性。 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 三、提取分离 1、经典方法; 游离木脂素是亲脂肪性的,一般可溶于乙醚等亲脂性有机溶剂,多数能溶于石油醚,但溶解度较小,多次提取溶易得到纯品,但

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