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第十一章 杂环化合物 重点：五元杂环化合物和六元杂环化合物 的结构及化学性质 四、杂环化合物及其衍生物 ⑴ 呋喃及α-呋喃甲醛 呋喃是一种无色易挥发的液体，沸点为32℃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。α-呋喃甲醛俗名叫做糠醛，是由米糠、玉米芯、花生壳等农产品废料进行酸性水解得到。 鉴别反应：苯胺醋酸盐与糠醛作用，显深红色，可以用于糠醛或戊糖的鉴别。 ⑵ 吡咯： 存在于煤焦油和骨焦油中，是无色液体，沸点为131℃，难溶与水，易溶于乙醇，乙醚、苯等有机溶剂。易被氧化，在空气中即可被氧化，而变为褐色。 鉴别：少量的吡咯蒸汽遇到蘸有盐酸的松木片，显红色，称为松木片反应。 ⑶ 吡啶： 叔胺，弱碱性，好的溶剂，可与水混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中。 衍生物： β-吡啶甲酸 β-吡啶甲酰胺 烟酸 烟酸胺 ⑷ 吲哚： 吲哚是吡咯环与苯环稠和而成，为白色晶体，熔点52.25℃，沸点254℃可溶于热水、易溶于醇醚等有机溶剂。弱酸性，有松木片反应。 β-吲哚乙酸为植物生长调节剂。 完！ 谢谢！ 复习思考题： 1.什么叫杂环化合物，杂环化合物分为哪几类？ 2. 为什么吡啶有碱性，而吡咯却有弱酸性？ * * 第十一章 杂环化合物 第一节 杂环化合物：在环状化合物中，组成环的原子除碳原子外还有其他元素的原子 时，称为杂环化合物。 一、分类和命名 1.分类： 五元 含O 环大小 六元 杂原子 含N 稠杂环 含S 2.命名：按外文名词译音，并以口做偏旁，表示环状化合物。例如：呋喃，读 作“夫南”。 杂环编号：⑴ 单杂环编号时,总是以杂原子为”1”位. ⑵ 环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始.(或从离取代基最 近的一个杂原子开始.) ⑶ 如果环中有两个或几个不同的杂原子,则按照O---S----N的顺序编号. Furan Thiophene Pyrrole Imidazole pyrazole Thiazole 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑 五元环中含多个杂原子的,其中有一个为氮原子的叫做唑. Ⅱ 六元环： γ-pyran pyridine Imidine pyrizine 吡喃 吡啶 咪啶 吡嗪 例如:Ⅰ 五元环: Ⅲ 稠杂环 indole purine benzopyran 吲哚 嘌呤 苯并吡喃 quinoline Isoquinoline diadine 喹啉 异喹啉 喋啶 二、结构与芳香性： 呋喃：有芳香性。 噻吩：有芳香性。